Функциональный анализ биологических образцов

Министерство просвещения Российской Федерации

федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Московский педагогический государственный университет»

Институт биологии и химии

Кафедра общей химии

Хорохорин Алексей Алексеевич

Функциональный анализ биологических образцов

Проверка на объем заимствований:

авторского текста 92,56%

Институт биологии и химии

2 курса очной формы обучения;

группы БОБ35-БИХ2101

Москва 2022

Содержание

Введение.………………………….……………………….....……………...…………………….……..…3

Глава 1. Функциональный анализ........…………...…….…............………….…………….……….4

1.1.   Понятие функциональногоанализ.…..............…….....………...………….………..4

1.1.1.   Этапы функционального анализа.......….............…..………...…….………5

1.2.Качественный и количественный функциональный анализ………..6

1.3.Проблемы, рассматриваемые функциональным анализом.....…………………....7

1.3.1. Применение функционального анализа к соединениям известного строения…..………………………………………...………………………………8

1.3.2. Применение функционального анализа к соединениям не известного строения…………………………………………………………………………...8

1.3.3 Результатфункционального анализа……………………………………………….9

Глава 2. Понятие биологического образца и анализ его составляющих.…………...………..10

2.1. Биологический образец и цель его анализа...………………………………...……10

2.2. Понятие и определение функциональной группы………………………...………11

2.2.1. Строение молекулы, влияющие на реакции, используемые для функционального анализа………...……………………………………………...……..…12

2.2.2. Идеальные условия для химического анализа…….………........……….12

2.3.Методы определения и классификация функциональных групп……..…………13

2.3.1. Кислородосодержащие функциональные группы………………………14

2.3.2. Азотосодержащие функциональные группы………………..…………..23

2.3.3. Серосодержащие функциональные группы…………..……….………...29

2.3.4. Непредельные функциональные группы....……....……..……………….32

2.3.5. Разные функциональные группы……………………...…………….……34

Глава 3. Определение фенолов в копчёных мясных продуктах……………...………………37

  3.1. Экологическая безопасность колбасных изделий.……………..…....……………37

  3.2. Влияние фенола на организм человека……………………………………………38

3.2.1. Симптомы, первая помощь и лечение при фенольном отравлении ……..39

  3.2.Кондуктометрический метод………………………………………………………41

  3.3. Ход работы и описание опыта………………………..……………………………42

  3.4. Результаты опыта………………………………………………………………..…43

Вывод…………………………………………………………………………………………….45

Список Литературы……………………………………………………………………………..46

Введение

В современном мире функциональный анализ достаточно обширное понятие. Например, есть такое понятие , как математический функциональный анализ, который использует векторные пространства. В литературе данный тип анализа отвечает за то, как языковые элементы будут функционировать на различных уровнях языковой структуры , и как эти уровни в последствии будут  взаимодействовать друг с другом.

Объектом исследованияданной работы стал химическийфункциональный анализ

Предметом исследования стало применение функционального анализа в исследовании биологических образцов

Актуальность данного исследования заключается в обеспечении экологической безопасности общества, поскольку в пищевой промышленности используется большое количество веществ, которые могут быть опасны для здоровья человека. Функциональный анализ помогает определить точную концентрацию вещества ,которая будет безопасной для здоровья человека , благодаря чему можно производить продукцию с увеличенным сроком годности

Целью курсовой работы стало изучение и принцип работы функционального анализа на примере исследований биологических образцов

Задачи:

1. Изучить общие сведения о функциональном анализе 

2. Изучить сведения о функциональных группах

3. Изучить методику определения функциональных групп

4. Рассмотреть проблемы изучаемы функциональным анализом

5. Рассмотреть качественный и количественный функциональный анализ

6. Провести опыт по определению содержания фенола в колбасных изделиях

Методы исследованияпредставляют из себя анализлитературы по аналитической химии и проведение эксперимента.

Глава 1. Функциональный Анализ

1.1. Понятие Функционального Анализа

Что такое функциональный анализ?Это объединение физических и химических методов анализа , которые основываются на определении реакционноспособныхфункциональных групп^[1]

Функциональный анализ зависит в первую очередь от характера анализируемого образца , т. е. если образец имеет органическую структуру – то анализ будет органическим , а если структура будет неорганическая , то и анализ соответственно будет неорганический

В этой работе будетрассмотрен функциональный анализ органических веществ, из-за того, что моя работа ведётся с биологическими образцами. Причём данный вид анализы выделен в отдельный раздел из-за особенности строения органических веществ.

Анализ — это процесс целенаправленный , поэтому необходимо выделить цель в изучаемом анализе. Цель функционального органического анализа – это подтверждение предполагаемого строения вещества или механизма протекания его реакции для того, чтобы установить процент содержания отдельных соединений строение которых уже известно.

Чтобы эффективно достигать поставленной цели необходимо учитывать , как преимущества, так и недостатки анализа:

К преимуществам можно отнести:

1.Высокую скорость выполнения анализа

2.Анализ можно провести без предварительного разложения пробы

3.Высокая чувствительность( до 10^–12)

К недостаткам можно отнести

1.Погрешность в 2–5%

2.Дорогостоящее оборудование

1.1.1.  Этапы Функционального анализа органических веществ

Любой анализ содержит в себе некое количество этапов , в ходе которых вещество, подвергающееся анализу, проявляет те свойства , которые необходимы для удачного завершения анализа

В функциональном анализе выделяются следующие этапы:

1.Тщательный отбор пробы до начала анализа. Важно соблюсти пропорцию, чтобы средний состав пробы соответствовал среднему составу всего анализируемого материала  

2.Разложить пробу и перевести её в состояние раствора. Такую пробу можно рассматривать , как в воде , так и в кислоте , сплавлять с различными веществами или использовать другие доступные способы химического воздействия

3.Необходимо проследить ход реакции:P=R+X, где

P- продукт реакции

R-реагент

X-компонент пробы

4.По завершении реакции , необходимо зафиксировать полученный результат и провести измерения

После всех этих этапов можно будет установить процент содержания ранее известных соединений и подтвердить ранее предполагаемый результат

Стоит сказать, что это обобщённая схема этапов функционального анализа. Для каждого анализируемого вещества присуще свои тонкости и нюансы , но эти 4 этапа актуальный всегда, вне зависимости от того качественный это функциональный анализ или количественный.

1.2. Качественный и Количественныйфункциональный анализ

Ранее уже упоминалось такое название, как качественный функциональный анализ. Что же это такое? Это такие реакции , которые будут характерны для функциональных групп и сопровождаются , такими видными признаками как; выпадение осадка, появление или исчезновение окраса, выделение газа с резким запахом и даже изменение pH. Такой вид функционального анализа нужен в первую очередь для точного распределения веществ к тому или иному классу органических соединений^[13].

Из определения можно сделать вывод, что наиболее подходящие пробы для анализа — это такие реакции , при которых происходит изменение окраски или разделение фаз( выделение газа или выпадение осадка) . В таких реакциях большое значение будет иметь чувствительность и избирательность . Стоит понимать , что в природе нет чётких реакций , которые буду характеризовать только одну единственную группу. Из-за этого использую несколько качественных реакций для определения функциональных групп.

Основываясь на количестве проб и физико-химических данных , можно сделать вывод, что необходимо получить подтверждение производной.

Для начала нужно разобраться, что такое производные органических соединений?Это такие вещества, которые в ходе реакции получают изменения в функциональной группе. Эти производные являют важным этапом в анализе , поскольку каждый представитель имеет соответствующую температуру плавления. Благодаря знанию температуры плавления можно сделать вывод о строении соответствующего вещества , но при одном условии, если оно было описано ранее.

Так же я упомянул и количественный функциональный анализ, теперь нужно разобраться что это такое? Это определение количественного содержания функциональных групп в органических веществах

Прежде чем приступить к анализированию функциональных групп, необходимо быть уверенным, что вещество имеет органическое происхождение. Сам процесс определения заключается в пробе на озоление.

Небольшое количество вещества, примерно 50 граммов, помещают на пластинку из платины, которую предварительно очистили кипячением в разбавленной соляной кислоте и последующим прокаливанием. Процесс озоленияначинают,медленно передвигая пламя к её середине.

Наблюдая за процессом озоления , постепенного обугливание вещества, появление пламени , а также запах свидетельствуют о там , что это вещество принадлежит к определённому классу органических соединений.

Минус данного способа заключается в полной непригодности, для обнаружения углерода в негорючих и легколетучих соединениях , например в таких как CCl₄

Получив подтверждение, что это вещество является органическим, можно переходить к самому анализу. Рассматривать количественный функциональный анализ на примере карбонильной группы –COHc помощью метода, которые основаны на окислении ^[4]

1.3. Проблемы,рассматриваемые функциональным анализом

Разобравшись с понятием о качественном и количественном функциональном анализе, можно переходить к спектру проблем , которые рассматриваются данным типом анализа.

Ядром определения функциональных групп это определение веществ, которые образуются или исчезают в ходе реакции образца с реагентом

Пригодными веществами для измерения являются:

1)Кислоты

2)Основания

3)Окислители

4)Восстановители

5)Газы

6)Вода 

7)Окрашенные вещества

8)Малорастворимые осадки

Зная вещества , которые пригодны для измерения и принципы, по которым определяют функциональные группы можно без особых усилий провести анализ

На практике же такой анализ будет сопровождатьсянекоторыми трудностями. В основном это связанно с тем, что большая часть органических реакций протекает медленно и в нескольких направлениях. Так что подобрать подобратьусловия, в которых эксперимент проходил без побочных реакций крайне низок, а если побочные реакции удалось нейтрализовать, то скорость такой реакции будет уже зависеть от природы радикала.

Из этих рассуждений можно сделать вывод о том,что общая реакция будет приемлема только к одному гомологическому ряду.

1.3.1. Применение Функционального Анализа к соединениям известного строения

Функциональный анализ в первую очередь необходим для анализа смеси соединений известного происхождения для того, чтобы с точностью определить количественное содержание любого компонента реакции

Из-за того, что содержание компонентов очень трудно определить, функциональный анализ применяется для анализа смесей органического происхождения, в особенности при стандарте контроле в химической промышленности

1.3.2. Применение Функционального Анализа к соединениям не известного строения

Метод функционального анализа показал свою эффективность в исследованиях. Соединений неизвестного происхождения.К примеру, можно взять новое соединение, которое выделили из продукта органического происхождения, его подвергают элементарному анализу, по завершении которого определяют его молекулярный вес,для того, чтобы узнать соотношение атомов различных элементов и брутто формулу*.

По сколькую в органической химии необходимо определить функциональные группы, то элементарным анализом не обойтись.

Уже после проделанной работы по определению функциональных групп, можно предположить формулу определяемого вещества. Этот результат будет служить количественным подтверждением присутствия функциональных групп. Основываясь на полученных результатах, можно проверить данные элементарного анализа и определения молекулярной массы вещества

1.3.3 Результат Функционального Анализа

Любой анализ имеет начало и результат. Рассматривая функциональный анализ необходимо понимать конечную точку данного анализа, его результатом должна- стать точная формула вещества, но получается это не всегда по некоторым причинам

Если соединение, которое было получено в ходе химического синтеза на ранее известных реакциях, то такое вещество принято подвергать элементарному анализу, в большинстве случаев это анализ на углерод и водород.

Однако это доказательство, не всегда точно. На примере ацетилирования соединения C₁₄H₁₁O₅(OH)ацетильное производное будет соответствовать формуле С₁₄H₁₁О₅(OCOCH₃). При расчёте содержания углерода и водорода , в этих соединениях даёт 60.88% углерода , 4.35% водорода и 34.77% Кислорода , который в анализе не участвует. Ряды этих цифр слишком близки друг к другу, поэтому сделать какие-либо выводы не представляется возможным.^[3]

Ясный ответ можно получить при анализе вещества на ацетильную группу, поскольку исходное вещество такой группы не содержит вообще.

Аналитический метод подразумевает собой высокие требования к точности вещества известного строения. Из-за того, что количество функциональных групп в молекуле должно быть целым, то точность таких результатов порядка ±(5%).

Такой точности вполне достаточно при анализе функциональных групп

Глава 2. Понятие биологического образца и анализ его составляющих

2.1.Биологический образец и цель его анализа

Разобравшись с понятием функционального анализа и зная что он определяет , необходимо разъяснить понятие Биологического образца .

Это такие материалы, взятый у живого организма, которые используются  для анализа. Разнообразие материалов довольно велико: Органы, ткани(кровь является соединительной тканью поэтому оа сюда тоже относиться) , продукты секреции и экскреции, волосы, фекалии и моча.

Не все биологические образцы устойчивы и по этомухранятся в биохранилищах для того, чтобы сохранить целостность состава и остановить процессы разложения тканей. Большая часть образцов сохраняется при помощи криоконсервации.

Биологические образцы анализируются с различными целями, одна из которых медицинская. На примере анализа крови можно увидеть, что его проводят для того, чтобы выявить инфекции, определить наличие или степень воспалительного процесса и даже предупреждение злокачественных новообразований.

Все биологические образцы являются органическими соединениями, но не все органические соединения являются биологическими образцами.
Из этой мысли можно сделать один простой и довольно понятный вывод, биологические образцы рассматриваются не только в свете медицины , но и в свете аналитической химии. Особый интерес представляют функциональные группы, содержащиеся в биологических образцах, определение которых помогает правильно классифицировать то или иное органическое соединение

Для каждой функциональной группы характерен метод определения , который может быть уникальным для этой функциональной группы, может быть одним на несколько изомеров , а может быть универсальным сразу для нескольких групп.

 Новое вещество может получить своё место в классификации путём сравнения и анализа с уже известными или стать первым в своей группе.

Подводя краткий итог, можно сказать, что целью анализа биологических образцов является выделение функциональных групп.

2.2. Понятие и определение функциональной группы

Ранее звучавшее понятие Функциональная группа(функция), тоже необходимо растолковать для дальнейшего понимания. Это атом или группа атомов в органической молекуле, которые способны вступать в реакцию с возможным количественным определениемпри помощи химической реакции, в результате которых структурный фрагмент способствует в определении химических свойств и принадлежность к тому или иному классу.

Критерием для органических соединений является старшинства группы. Именно благодаря ему соединение можно будет правильно классифицировать.

В одной и той же химической реакции функциональный группы проявляют свои свойства одинаково, но их химическая активность может отличаться. 

Определение функциональных групп базируется на установлении количества вещества, которое образуется или потребляется при взаимодействии реагента и образца. Вещества, которые поддаются изменениям, были рассмотрены ранее

Однако, не все реакции, которые используются для того, чтобы определить функциональные группы органических веществ, соответствуют категориям, которые будут описаны ниже. Например, при определении этиленовых связей при помощи галогенов или водорода, используетсяреакция Ad или реакция присоединения.

Но при детальном рассмотрении механизма этой реакции через призму современной теории, будет ясно видно, что процесс присоединения непосредственно связан со смещением электронов, вследствие чего такая реакция носит окислительно-восстановительный характер.

2.1.1. Строение молекулы, влияющие на реакции используемые для функционального анализа

Рассмотрим определение на примере  функциональной группы Zв органическом соединении ZR, при помощи регента WD.

В общем виде реакция будет представлена в таком виде:

ZR+WD?RD+ZW

  Рассмотрение функциональный анализ на примере органических соединений, для которых по мимо основной реакции возможны побочные реакции. Так ZRили WDмогут прореагировать с одним из конечных продуктов реакции. ZR может разлагаться, конденсироваться или полимеризироваться или же продукт реакции может подвергаться дальнейшему превращению.

2.1.2. Идеальные условия для химического анализа

Прежде чем обозначить идеальные условия, следует сделать пометку о том , что реализовать их на практике не удаётся из-за большого разнообразия природы органических молекул и реакций, в которых они принимают участие.

А) Один или все продукты реакции должны быть измеримы методами, потенциометрии, колориметрии, газометрии,титриметрии , гравиметрии и физическими методами

Б) Скорость достижения термодинамического равновесия должна быть великой или даже мгновенной

В) В случаи если скорость реакции мала, то её следует повысить нагреванием, каталитическим или другим методом

Г) Реакция будет считаться завершённой, если удалось установить равновесие, при этом константа равновесия должна быть как можно больше

Д) Если требование в вышеуказанном пункте, не реализовалось, то нужно изменить условия таким образом что бы сместить равновесие в сторону продукта реакции

2.2. Методы определения и классификация функциональных групп

В природе находится больше количество органических соединений, в каждом из которых имеется одна или две или более функциональных групп. Вклассификации приведенооколо100 важнейшихфункциональных групп и описаны методы определения.

В зависимости от природы происхождения функциональной группы их можно разделить на несколько классов. Выделяетсяпять классов функциональных групп:

1. Кислородные функциональные группы

2. Азотные функциональные группы

3. Серосодержащие функциональные группы

4. Непредельные функциональные группы

5. Разные функциональные группы

Последний класс довольно разнообразен, в неё включается активная метиленовая группа, активный водород, метильная группа в боковой цепи, фенил, фосфо- и фосфиногруппы.

Для составления классификации необходимо понимать методологию исследования функциональных групп. Часть функциональных группы будут объединены по признакам, один из которых — это изомерия, а часть по методам исследования.

В процессе исследования выяснилось, что наиболее популярным методом определения функциональных групп это колориметрический метод.

2.2.1. Кислородные функциональные группы

Прежде чем классифицировать функциональные группы, нужно обговорить несколько спорных моментов. Например, функциональная группа амидакислоты –CONH₂, не входит в кислородные функциональные группы, поскольку атом кислорода не участвует в определении реакции, а участвует главным является азот. Так же хочу рассказать про карбоксильную функцию

 –COOH, она может быть отнесена не только к категории кислородных функций, но и к категории разных функций, из-за того, что кислотно-основная реакция, связана с переносом протона от гидроксильного кислородного атома.

Эта функция в данной классификации будет относиться к кислородным.

1.Алкосильная, Метоксильная , Этоксильная и группа простого эфира,(–O–R)группа состоящая из алкильногорадикала, который связан с атомом кислорода. Эту группу можно наблюдать в сложных и простых эфирах, ацеталяхи полуацеталях. Функцию эту можно определить с помощью нагрева анализируемого соединения с йодистоводородной кислотой

В ходе этой реакции образующийся алкилиоид выделяется из реакционной смеси путём отгонки и определяется по содержанию в нём йода титрометрическим, весовым или газометрическим методом. Так же алкоксильную группу содержат и Алифатические спирты, которые по такому же принципы йодистые алкилы при взаимодействии с йодистоводородной кислотой, но они очень редко подвергаются анализу на эти группу.

2.Альдегидная, Кетонная и Карбонильная группа , все эти функции имеют в своём составе группу C=O, но в других соединениях таких как карбоновые кислоты, сложнве эфиры, мочевина и хинохан , также имеют в своём составе группу C=O, но х нельзя определять методами описанными для Альдегидной, Кетонной и Карбонильной функции.

Эти функции можно определить химическими и физическими методами.

К химическим методам можно отнести:

·   Реакции присоединения с элиминированием или без него

·   Восстановление карбонильной группы в гидроксильную

·   Окисление карбонильной группы в карбоксильную.

Реакция присоединения к карбонильной группе обратима

К физическим методам относятся инфракрасный и ультрафиолетовый спектр, но нужно помнить о том , что такие методы разрабатываются индивидуально.

3.Альдозная, Кетозная и Углеводная группа, все эти функции характеризуются карбонильной группой, расположенной с одной или несколькими гидроксильными группами. Такие функции будут рассматриваться отдельно от карбонильной и гидроксильной функции, по нескольким причинами: Углеводы являются важным классом органическим соединением, и анализируя их часто требуется в заводских и биохимических лабораториях, а также в исследовательской работе по природным сведениям. Второй причиной стало соседство с карбонильной группой, но присутствие гидроксильной группы оказывает сильное влияние на анализ карбонильных функций.

·   Один из методов для определения этих функций основанный на окислении

·   Второй на восстановлении и колориметрический метод

4.Група Ангидрида кислоты, подвержены сильному поглощению в области инфракрасного спектра, от строения молекулы зависит положение поглощения полосы. Образцы Ангидридных кислот очень часто бывают загрязнены свободной кислотой, которая может вступать в реакцию в той же степени, что и ангидрид. Определить ангидрид кислоты можно несколькими способами:

Определение с помощью кислотно-основных реакций;

·   Титрование ангидридов как двухосновных кислот

·   Титрование ангидридов как одноосновных кислот

Определение, основанное на реакции с морфолином.

Определение, основанное на реакции замещения с анилином

Определение, основанное на реакции со щавелевой кислотой

Колориметрический метод.

5.Ацетальная, Кетальная,Метилальная, Гемиацетальная,Диалкоксильная и Полуацетальныегруппы, это продукты в следствии конденсации спиртов, а также гликолей и полиокисоединений с альдегидами и кетонами. Исходя из их строения эти функции характеризуются двумя алкосильнымигруппами, связанными с атомом углерода. При определении этих групп возможно два варианта определения:

·   Анализ двух алкосильных групп

·   Гидролиз образца в карбонильных и гидроксильных соединениях с последующим определением одного из этих веществ.

6.Ацильная и Ацетильная группа, соединения , которые содержат в себе эти функции , являются производными карбоновых кислот, по этому в основе определения этих функций стало выделение самой кислоты и установление её содержания в исследуемом соединении. Выделение кислоты осуществляется с помощью гидролитического расщепления, а определение уже выделенной кислоты , осуществляется следующими методами:

·   Метод основанный на гидролизе

·   Колориметрический метод

7.группа Галогенангидридных кислот, эти функции отличаются от других соединение тем, что в них содержится ацильная группа , с помощью которой они реагируют с водой:

RCOX+H₂0RCOOH+HX

В ходе этого анализа можно определить как ацильную группу, так и галоген-ион. Определить эту группу можно несколькими методами:

·   Аргентометрический метод для определения галогенов в галогенангедриде или весовой

·   Определение при помощи кислотно-основных реакций:

1.Неводное титрование галогенангидридов как одноосновных кислот

2.Титрование галогенангидридов как двухосновных кислот

·   Колориметрический метод

8.Гидроксильная группа, я буду рассматривать только такие гидроксильные группы, которые с углеродным атомом и которые не соединении ни с каким из других элементов, кроме углерода и водорода.

Методы определения это группы варьируются в зависимости от того, приходиться ли определять саму гидроксо-группу или желательно использовать другие элементы строения молекулы, например бензольное ядро, или другую функцию, которая раскроет особые свойства гидроксильной группы;

·   Метод определения изолированной гидроксильной группы:

1.Метод основанный на этерефикации

2.Метод, основанный на определении Активного водорода

3.Оксидометрическое определение

4.Косвенное хелатометрическое определение

5.Определение дегидратацией

·   Метод определения нескольких одновременно присутствующих гидроксильных групп в молекуле;

1.Метод основанный на периодатном окислении соседних гидроксильных групп

2.Оксидиметрический метод

·   Колориметрический метод

·   Физические методы

1.Инфракрасня спектрометрия

2.Полярография

3.Изотопный метод

9.Гликольня группа ^[6],это функциональная группа, которая содержит в себе две гидроксильные группы. Такую функцию можно определить несколькими способами:

1.Периодатное окисление

2.Окисление различными реагентами

3.Колориметрия комплексных производных

10.Глицеринная группа ^[7], эта функция, содержит в себе три гидроксильные группы, благодаря чему даёт сразу три ряда производных, причём моно- и дипроизводные существуют в виде двух структурных изомеров. Определяется эта группа Периодатным окислением

11.Ендиольная группа, имеет в своём составе несколько гидроксильных групп именно по тому она тесно связана с ней и её определением.

·   Определить её можно с помощью окисления йодом или N-бромсукцинимидом

12.Карбоксильная группа, это наиболее реакционноспособная группа, которая характерна для большинства органических кислот. Первый и самый прямой метод определения карбоксильной группы это

·   Кислотно-основное титрование

·   Метод декарбокслирования:

1.Титрические методы

2.Газометрические методы

·   Метод основанный на этерефикации

·   Другие химические методы:

1.Оксидиметрические методы

2.Весовые методы

·   Колориметрические методы

13.Кетенная группа, эта функция обладает явной ненасыщенностью, но их нельзя определить реакциями присоединения, которые используются для анализа алкенных и алкинных групп. Эти соединения содержат алкилиденовую функцию, которая производится из алифатических альдегидов и кетонов.

Эту группу определяют переводом соответствующую карбоновую кислоту или её производные. Таким образом кетен может гидролизироваться водой

14.Лактонная, Ортоэфирная и группы Сложного эфира,эти функции получают в ходе реакции спирта с органической или неорганической кислотой , которая содержит кислород. В результате этой реакции образуется вода , для чего кислота отдаёт гидроксильную группу , а спирт атом водорода. Именно поэтому в состав этих групп входит ацильня группа органической кислоты и алкоксильная группа спирта.  Определить их можно несколькими методами:

·   Метод омыления

·   Метод, основанный на реакции с реактивом Гриньярна

·   Колориметрический метод

15.группа Метиленового эфира, данная функция содержит атом углерода, который связан с двумя атомами кислорода по бокам. Эту функцию можно увидеть во множестве природных веществ , например  в флавонах и алкалидах. Характерной особенностью является метилен-диоксид группа, которая является их способностью выделять формальдегид при нагревании с серной (1:1), 80%-ной фосфорной или 6 н. соляной кислотами:

Реакция, представленная выше, стала основным методом определения метилендиокси-функции. По мимо этого можно выделить ещё несколько методов:

·   Весовой метод

·   Колориметрические методы

·   Физические методы

16.Метиольная группа, это одновалентный радикал метила , который можно определить с помощью таких методов:

·   Периодатное окисление и последующая колориметрия с помощью хромотроповой кислоты

·   Конденсация с фенолом и последующая акваметрия

17.Пероксидная группа, характеризуется двумя атомами кислорода

 –О:О– , один из которых связан с углеродным атомом, а другой либо с водородным , либо с углеродным атомом. Эта функция содержится в большом количестве органических соединений.

По строению перокси-группы очень близки к спиртам, простым и сложным эфирам, кислотам и ангидридам. Они могут быть получены путём интеграции одного атома кислорода либо синтез может происходить при присоединении озона к этиленовой функции.

Общим свойством всей этой группы это термическая неустойчивость. Из-за этого температура их кипения или плавления редко могут стать критерием чистоты получаемого вещества.

Важно помнить, что перекиси — это взрывоопасные вещества. Поэтому микрометоды имеют большое преимущество, но всё равно работать с ними нужно предельно осторожно, ведь даже микроскопическое количество такого вещества может нанести серьёзный урон.

Методы определения перокси-функций:

·   Йодометрические методы

·   Определение с помощью различных восстановителей

·   Различные Химические и Физические методы

18.группа Солей карбоновых кислот, эти функции можно разделить на несколько групп:

1.Соли металлов, которые получают в ходе замещения атома водорода ионом металла в кислотной группе органических кислот

2.Соли аминов, которые образуются в ходе соединения

Здесь я буду рассматривать только соли металлов с карбоновыми кислотами, называемые карбоксилатамиRCOO-M⁺, хотя методы которые я буду приводить ниже , с долей осторожности можно применять и для анализа солей металлов с органическими кислотами других видов.

·   Первый метод основан на озолении

·   Вторая группа методов, основанна на выделении органической кислоты

1.Выделение кислоты с помощью перегонки с паром

2. Ионнообменный метод выделения кислоты

3.Выделение кислоты экстракцией

·   Ацидиметрический метод

19.Спиртовая группа, это вещество, содержащее одну или несколько гидроксильных групп, который связан с насыщенным атомом углерода. Спирт можно рассмотреть, как производное воды, в которой один атом водорода замещена на органическую функцию. Эту группу можно определить с помощью нескольких методов:

·   Колориметрический метод с использованием церий-аммоний нитрата, характерный для низкомолекулярных соединений

·   Для высокомолекулярных соединений– реакция с CISO₃H и последующее титрование

20.Хинонная группа, это функция, состоящая из двух карбонильных групп в ароматическом ядре. Она может быть представлена следующей формулой :

O=C(A)C=O , где А- это часть ароматического ядра. У большей части хинонов обе группы С=О располагаются в пределах одного ароматического кольца. Ниже приведены строения наиболее распространённых хинонов в природе:

о-бензохинонn-бензохинонn-нафтохинон амфи-нафтохинон

антарахион   9,10-фенантрихион 3,4-фенантрихион

  Эта группа присутствует в важном классе синтетических красителей. Хоть хиноны и содержат две карбонильные группы , но следует иметь ввиду , что методы карбонильной функции непригодны для хинонной функции. Рассмотрим наиболее поулярные методы для определения хинонной функции:

· Титрометрические методы

  1.Востановление хлоридом Титана (III)

2.Йодометрический метод

·   Газометрический метод

·   Колориметрический и физический методы

21.Эпоксидная группа, эта функция имеет циклическое строение и содержит в своём составе один атом кислорода, два или более атомов углерода. Я остановлюсь на трёхчленных циклах обычно носящие название 1,2- эпокси , , или оксирановой группы и четырёхчленные циклы, которые известны под названием 1,3-эпокс-,  или оксетановой группы. Однако легко подвергаются гидролизу с образованием алифатических альдегидов или кетонов.

Определить эти функции можно такими способами:

·   Основанные на расщеплении и присоединении

1.Реакция с кислотой

2.Реакция с солями

·   Метод, основанный на конверсии эпоксидной группы в альдегидную

1.Определение окислением

22.группа Эфиров неорганической кислоты^[8],это производные кислородных кислот , которые формально являются продуктами замещения атомов водорода и гидроксо-группы. Определить данную функцию можно следующими методами:

·   Метод, основанный на гидролизе и титрометрии

·   Газометрические метод определения нитратов

·   Титриметрические методы определения нитритов

2.3.2. Азотосодержащие функциональные группы

Азотосодержащие функции — это группы, которые представляют собой соединения, содержащие азот. Большинство методов, которые используются в определении этих функции основаны на изменении степени окисления азота.

1.Азидная, Циано и Изоциано группы, для этих трёх функций характерна одна особенность, ни один атом азота не связан с атомом водорода. Приcутствует таких соединениях, как азиды кислот R–CO–N₃ и ароматические азиды ArN₃. Соединение с циано-группой известны также под названием нитрилов и их именуют по названию той карбоновой кислоты , в которую они могут быть превращены. Так, CH₃CNназывается ацетонитрилом или митилцианидом, CH₂=CH–CN– акрилонитрилом или винилцианидом. Совсем недавно было открыто соединение (CN)₂C=C(CN)₂, которая представляет собой органическую молекулу, без содержания атомов водорода и атомов галогенов. Изоцианна-функция известна свой токсичностью и резким, едким запахом. В неорганической химии имеются аналоги, но методы определения, которые будут приведены ниже, не могут использоваться.

·   Определение азидо-функций

1.Метод, основанный на восстановлении

2.Метод, основанный на перегруппировке Курциуса

·   Определение циано-функций

1.Метод, основанный на конверсии в цианид металлах

2.Метод, основанные на ацдиметрии

3.Акваметрические методы

·   Определение изоциано-функций

1.Примененение щавелевой кислоты

2.Гидролитический метод

3.Применение гипобромита

·   Колориметрические и физические методы

2.Азо, Азокси, Гидразо,Диазо , Нитрильная, Дизоэфирная функции и соли диазония, характерным признаками стало наличие двух связанных друг с другом атомов азота. В этих соединениях каждый атом азота соединён с каким-либо углеводородным радикалом , как это можно заметить на примере азобензола C₆H₅–N=N–C₆H_5.В диазосоединениях азотная функция связана только с одной углеродной структурой , как например в диазоиетане , хлористом бензолдиазонии и n-диазобензолсульфоксилоте:

Азокси-функция имеет атом кислорода, который связан с двумя атомами азота , и её изображают в таком виде:

Каждый атом азота в этой функции связан с углеводородными радикалами.

Гидрозин-функция включает в свой состав два атома азота, каждый из которых соединён с атомом водорода и углеводородным радикалом , это можно увидеть на примере C₆H₅–N–N–C₆H_5. Определить эти функции можно следующими методами:

·   Определение азо-функции

1.Восстановление ионами Титана (III) или Хрома (II)

2.Газометрический метод

·   Определение диазо-фунции

1.Газометрический метод

2.Йодометрические методы

·   Определение гидразо-функции

1.Восстановление хлоридом титана (III)

2.Окисление перманганата

3.Алкилимино функция, известна не только под этим названием; алкимино-, алкимидо-, и N-алкильная. Определение этой функции напрямую зависит от определения строения природных азотосодержащих соединений, например алкалоидов. В этом соединении алкильная группа связана с атомом азота, входящим в гетероциклическое кольцо.

Учёные Герциг и Мейер предложили определять алкимино-функцию переводя её в иодид четвертичного аммониевого основания , при пиролизе:

Эти реакции составляют основу для определения всех алкимино-групп.

4.Амидная, Лактаминная и Имидная функция, эти функции являются производными карбоксильной и аминной функций. Методы, с помощью которых можно определить эти функции будут представлены ниже;

·   Определение амидной функции карбоновых кислот

1.Методы, пригодные для определения всех типов амидов

  А) Восстановление алюмогидридом лития

  Б) Омыление Щелочами

2.Газометрический метод определения 1,2-ных амидов

3.Методы определения первичных амидов

  А) Гидролиз до амиака

  Б) Дегидрирование до нитрила

  В) Нитрозирование до карбоновой кислоты

  Г) Молекулярная перегруппировка

·   Определение лактамной функции

1.Гидролиз сильной кислотой

·   Определение имидной функции

1.Восстановление с помощью алюмогидрита лития

2.Реакция Гриньяра

·   Колориметрические и физические методы

5.Имино, Первичные, Вторичные и Третичные амино-функции , поскольку эти функции и их производные содержат не поделённую электронную пару электронов на азоте , они являются акцепторами протонов. По этому общий метод определения этих соединений основан на титровани образца как основания.

·   Метод основанный на ацетилировании

·   Метод основанные на нитрозировании

1.Определение первичной амино-группы

  А)Газометрические методы

  Б)Титрические методы

2.Определение вторичной амино-группы

  А)Косвенный газометрический метод

·   Методы, основанные на образовании оснований Шиффа

·   Методы Осаждения

6.Аминокислотная функция^[9], это функция содержащая в себе нитро-группу –NH₂и карбоксильную-группу –COOH.Обладают свойствами и кислот и оснований. Методы определения этих функций:

·   Нитрозирование и последующий титрометрический или газометрический анализ

·   Колориметрия с применение нингидрина

7.Функция гетероциклического азота, в число этих функций входят такие органические группы, в которых атом или атомы азота включены в состав кольца. Соединения содержащие данные функции часто встречаются в природе , например в алкалоидах и пуриновых основаниях.

·   Титриметрические методы

  1.Алкометрия

2.Ацидиметрия

  3.Аргентометрия

  4.Использование осадителей  

  А)Методы прямого титрования

Б)Методы, основанные на осаждении с последующим титровнаием

·   Использование метода Кьельдаля

·   Метод основанный на алкилировании

·   Газометрические методы

·   Колориметрические методы

8.Гидразидная, Гидразидная и Семикарбзидная функция, характеризуется наличием группы ;   Они производятся о неорганического соединения гидразина H₂N-NH₂, в котором один или более атомов водорода в одной из групп NH₂. Соединение называют гидрозином, ели один ил два атома водорода в аминогруппе замещены углеводородными радикалами, например финигидразинC₆H₅NH–NH₂ .

Соединения, содержащие N–NH₂ группу , можно анализировать нейтрилизацией , а также окислительно-восстановительным реакциям.

·   Газометрические методы

·   Титрометрические окислительные методы

1.Окисление иодитами

2.Окисление элементарным галогеном

3.Окисление ванадатом и цератом

4.Окисление положительным хлором

5.Окисление ионами меди (II) и ферат-ионами

6.Использование других окислителей

·   Титриметрические восстановительные методы

9.Нитро-,Изонитрозо-,Нитрозо-, и N-окисные функции ,характеризуются присутствием атома азота , связанного с одним или двумя атомами кислорода. Общие методы определения основаны на окислительно-востановительных реакций. Миеро методы определения этих групп:

·   Восстановтельные методы

1.Восстановление ионами титана (III)

2.Востановление ионами хрома (III)

3.Востановление ионами олова (II)

4.Восстановление кадмием

5.Восстановление никелем

·   Различные титриметрические методы

1.Модифицированный метод Кьельдаля

2.Кулонометрическое восстановление нитро-функции

3.Алкалиметрическое определение нитро-функций

4.Иодические методы

А) Определениенитрозо-групп

Б) Определение алифатических нитро-групп

5.Акваметрические методы

·   Газометрические методы

1.Измерение окиси азота

2.Измерение азота

3.Измерение водорода

·   Колориметрические методы

10.Мочевинная(Уреидная и Уреитановая) функции,  производятся из карбоминовой кислоты . Ацильные производные данной кислоты называют уреидами, а сложные эфиры уретанами. Мочевина и её производные являются метаболитами, а целый ряд уретанов находит применение в качестве фармацевтических средств. Определяют данную функцию следующими методами:

·   Неводная титриметрия

1.Титрование хлорной кислотой

2.Определение уретанов с помощью метилатанаатрия

·   Водная титриметрия

1.Методы основанные на превращении в аммиак

2.Методы основанные на окислении

·   Газометрические методы

1.Измерение азота

2.Выделение метана

·   Колориметрические методы

11.Функции солей амина и четвертичные функции аммония, представлены катионами RNH₃⁺,R₂NH₂⁺,R₃NH⁺,R₄N⁺. Первые три катиона присутствуют в солях аминов, тогда как последняя группа характерна для соединений четвертичного аммония.

Эти соли часто используют в исследовательских лабораториях, так как они твёрдые и с ними легче работать, чем со свободными аминами.

Методы определения:

·   Методы алкалиметрического титрования

·   Методы определения соединений четвертичного аммония

1.Применение органических сульфатов и родственных соединений

2.Образование комплексных металлов

3.Титрование неорганического аниона

·   Колориметрический метод

2.3.3. Серосодержащие функциональные группы

Этот пункт будет касаться всех органических функций, в которых содержится сера. Изотиоцианатнаяфункция, рассматривалась в составе азотосодержащих функциональных групп. Сульфиты и сульфаты, рассматривались в качестве кислородных функциональных групп.

Поскольку сера и кислород находятся в одной и той же группе в периодической системе, то эти два элемента имеют общие функции, но все аналитические методы подходящие для кислорода , подходят сере.

1.Сульфидная и Дисульфидная функция, представляют собой атом серы, который связан двумя углеродными атомами. В первом случаи это одна молекула серы, во втором это две. Есть четыре известных способа:

·   Титриметрический метод, основанный на окислении

1.Окисление бромом

2.Окисление гипохлоритом натрия

3.Окисление надбензойной кислотой

·   Методы определения дисульфидов основанные на осаждении

1.Реакции плюмбитом натрия или 0-оксимеркурбензойной кислотой

·   Определение дисульфидов, основанное на восстановлении   

·   Колориметрический метод

2.Дитиокарбамат функция, эта функция характеризуется наличием серы присоединённого к карбонильной или тиокарбонильной группе. Определить эту функцию можно;

·   Метод основанный на гидролизе до сероуглерода

3.Меркапто-, Сульфгидрильная и Тиольная функция, являются аналогом гидроксильной функции. Методы определения этой функции можно разделить на две группы:

А) Метод основанный на образовании или не диссоциирующих меркаптидов металлов.

Б) Методы основанные на окислении группы –SH

В) Газометрические методы

Г) Алкометрия

Д) Реакции с коллоидальной серой

3.Сульфиновая и Сульфо- функции, характеризуются непосредственной связью углерода с серой, только одни углеводородным радикалом, который связан с атомом серы , к которому в свою очередь присоединён один или более кислородных атомов. Ароматические соединения сульфкислот являются промежуточным соединением в производстве красителей. Краткий обзор методов определения:

·   Алкалиметрические методы

·   Определение сульфиновой функции

1.Окислительня титриметрия

2.Окислительная газометрия

·   Определение сульфо-функций

1.Методы, основанные на образовании солей аминов

2.Метод, основанный на осаждении металлов

3.Ионнообменные методы

·   Колориметрические методы

4.Сульфонная и Сульфоксидная функции, характеризуются тем что атомы серы непосредственно связаны с двумя атомами углерода. Определять эти функции можно следующими методами:

·   Методы основанные на конверсии в сульфаты или сульфиды

·   Определение сульфоксидов

1.Восстановление амальгамой цинка

2.Восстановление ионами титана(III) и олова (II)

3.Окисление надкислотами

4.Неводная ацидиметрия

·   Колориметрический метод

5.Тиоизоцианатная функция, определяется одним методом

·   Восстановлением амина и последующие титрование

6.Тиоциантиная, Тиокарбонильная и Тиомочевинная функции,характеризуются связью атомом серы с азотом через углеродный атом. Но как будет представлено ниже, реакции окисления этих веществ не были непосредственно использованы для анализа. Методы:

·   Титриметрические методы определения тиоцианантной функции

1.Определение тиоциановой кислоты

2.Определение тиоцианатов

·   Титриметрические методы определения тиомочевинной функции

1.Реакции с серебряными солями

2.Реакции с оединенями ртути

3.Реакции с кадмиевым комплексом

4.Реакции с галогенами

5.Реакции с феррицианидом калия или перекисью водорода

6.Реакция с селенистой кислотой

·   Колориметрические методы

7.Тиосемикарбзидная функция, определяется нитрозированием

2.3.4. Непредельные функциональные группы

Непредельные функции в органических соединениях характеризуются высокой реакционной способностью, а в особенности это проявляется в реакциях соединения. Этот пункт будет отличаться от предшествующих, здесь ненасыщенность локализуется между двумя соединениями углеродными атомами в алкенной, алкинной , алкилиденовой  группах

1.Алкенная, Винильная,Олефин- функции, они присутствуют в большинстве природных продуктов , жиры, масла и другие органические соединения, добываемые из растений. Определение этой функции необходимо для оценки чистоты этиленовых соединений:

·   Метод, основанный на присоединении галогенов

А)Неполное присоединение

Б)Замещение

·   Метод, основанный на присоединении водорода

·   Метод , основанный на присоединении солей ртути

·   Присоединение хлорноватистой кислоты или дитиоциана , или четырёхокиси азота, или озона

·   Окисление перманганатом или периодатом

·   Колориметрия

2.Алкинная и функция Ацетилена, характеризуются тройной связью и насыщенностью в сравнении с алкенной функцией. Методы , дающие хорошие результаты при анализе алкенов, могут быть не пригодными для алкинов, в то же время существуют методы приемлемые для тройной связи, но не приемлемые для двойной. 

·   Методы, основанные на присоединении реагентов на ненасыщенность

·   Специфические реагенты на алкины

А)Метанол

Б)Вода

·   Определение алкинного водорода

А)Образование ацетилена серебра

а)Реакция с нитратом серебра

б)Реакция с перхлоратом или бензонатом серебра

Б)Образование ацетелиенида ртути

В)Образование ацетиленида меди

·   Колориметрический метод

3.Бензилиденовая ,Изопропелиденовая и Метиленовая концевая функция , все эти группы характеризуются ненасыщенность, по этому методы используемые для анализа алкенных и алкинных функций неликвидны.Можнопрежложить следующие методы:

·   Определение Изопропилиденовой функции

А)Определение функции связанной с углеродом

Б)Опредеоение функции, связанной с кислородом

·   Определение Бензилиденовой функции

А)Гидролиз и анализ бензальдегидов с помощью 2,4-динитрофенилгидразина

·   Определение концевой метиленовой группы

А)Определение функции связанной с углеродом

Б)Опредеоение функции, связанной с кислородом

·   Колориметрический метод

4.Функция Винилового эфира,завершает классификацию неопределённых функций. Для определения этой группы есть два метода

·   Окислительное расщепление до ацетальдегида

·   Метоксимеркурирование

2.3.5. Разные функциональные группы

1.функция Активного водорода, почти все органические вещества содержат водород, но на данный момент не существует метода, который позволил бы определить водород, связанный с насыщенной алкильной группой, хотя при некоторых условиях их можно заменять галогенами. Однако имеется возможность при известных условиях по определению атомов водорода, которые связаны с ненасыщенными углеродными атомами или с такими элементами , как кислород, азот и сера. Какие-то методы были обговорены выше , но есть ещё несколько методов по определению.

·   Реакция с реактивом Гриньяра и последующее измерение CH₄

·   Реакция с LiAlH₄ и последующее измерение Н₂

2.функция Активного метилена, эта группа распространяется на группу

–CH₂– , реакционность которой обусловлена ненасыщенностью или влиянием соседних групп, обладающих индуктивным эффектом. Эту функцию можно определить:

·   Реакции с карбонильными соединениями

·   Реакция с n-амино-N, N-диэтиланилином

3. Основные функции,органические основания — это хорошие акцепторы протонов, а следовательно их можно подвергать титрованию кислотами определённой молярности. Методы определения;

·   Ацидиметрические методы

А)В водной среде

Б)В неводной среде

а)Метод прямого титрования

б)Метод обратного титрования

в)Непрямые методы титрования

В)Неводные растворители

  а)Основные или протофильные растворители

  б) Амфипротические растворители, спирты и гликоли

  в)Кислотные или протогенные растворители

  г)Нейтриальные , или протогенные , растворители

·   Титранты

А)Для водных сред

Б)Для неводных сред

4.Фенильная функция, это одновалентная группа, одновалентного радикала бензола. Определяется она следующими методами:

·   Нитрование

·   Бромирование

·   Реакция с тетрацианэтиленом

5.Фенольная функция, или ароматическая гидроксильная функция, характеризуется наличием гидроксильной группы, связанной с бензольным кольцом. Реакционную способность этой функции объясняют суммарным действием гидроксильной и фенольной групп, а не каждой из них об отдельности. Стоит отметить, что определение фенолов, основаны на атаке реагентом бензольного кольца, но он не применим для определения фенильнойгруппы описанной выше.

·   Реагенты для Галогенирования

А)Индивидуальные галогены: йод

Б)Галогенированные галогены: трихлорид йода , монохлорд йода, монобромид йода , монохлорид брома.

В)Использование бромид-броматной смеси

·   Различные тетриметрические методы

А)Неводная Алкалиметрия

Б)Оксидиметрия

В)Нитрозирование

Д)Этерефикация

·   Весовые методы

·   Газометрические методы

·   Колориметрические методы

·   Физические методы

6.Фосфиновая и Фосфоновая функция, обычно представляющие собой сложные эфиры фосфиновой кислоты, в которой органические радикалы связаны с атомом фосфора кислоты , в которой органические радикалы связаны с атомом фосфора через кислород. Однако могут существовать и синтетические соединения , в которых фосфор непосредственно связан с углеродным атомом , например в следующих соединениях;

Теперь кратко рассмотрим методы определения этих функций:

·   Титриметрический метод

А)Йодометрическое определение флкилифосфитов

Б)Йодометрическое определение галогенидатовфосфорв, алкилпирофосфатов и алкилпирофосфонатов.

В)Гидролитическое определение флкифосфитов

Г)Кислотно-основное титрование

·   Весовые методы

·   Различные методы

А)Колориметрические методы

Б)Физические методы

Глава 3. Определение фенолов в копчёных мясных продуктах

3.1. Экологическая безопасность колбасных изделий

Уже много лет в рацион большинства людей входят колбасные изделия.

При покупке потребитель оценивает внешний вид изделия и его свежесть, указанную на сроке годности. Однако внешний вид не может дать полную картину того, что находиться в этой колбасе, даже читая состав невозможно иметь цельного представления о важнейшей характеристике изделий.

Что подразумевает под собой понятие Экологическая безопасность. Определяет наличие токсичных веществ в продукте. Из-за проблем с экологической обстановкой в мировом сообществе, данная характеристика приобрела особое значение и статус. Общее количество токсичных веществ, которое попадает в организм человека вместе с продуктами питания, составляет от 30% до 95%.^[10]

За последние годы, возросло количество документов регулирующих содержание токсичных веществ в мясных продуктах, но даже с таким большим нормативным блоком проблема содержания токсичных веществ остаётся актуальной, ведь прежде всего это забота о здоровье потребителя и качестве своего товара.

Для улучшения органолептических свойств продукт подвергают копчению, но вместе с тем входящий в состав коптильного дыма фенол со своими производными, являются потенциальной угрозой ^[11].Проницаемость фенола зависит от оболочки, температурно-влажного режима при котором идёт обработка колбасы и химическим составом сырья. Больше все фонолы и его производные сорбируются в жировом компоненте колбасы.

Регулировать содержание фенола в колбасе можно тщательным подбором оболочки в которой будет коптиться колбаса, и контролем химического составафарша
3.2. Влияние фенола на организм человека

Как фенол влияет на организм человека и что он из себя представляет? Фенол представляет из себя бесцветные кристаллы, которые имеют свойство быстрого окисления на воздухе, после чего приобретают розовую окраску. Его резкий и специфический запах похож на запах краски.

Он имеет умеренную растворимость в воде(1:20),хорошую растворимость в спиртах  щелочах, маслах и ацетоне. Если находящийся в воде фенол разогреть до 700 ° C , то он раствориться и приобретёт летучие свойства.

Так же фенол легко адсорбируется продуктами.Фенол имеет ряд производных:хлорфенол, крезол, лизол, бутифенол, резорцин, пирокатехин, гидрохион.

Фенол имеет широкую распространённость почти во всех сферах жизнедеятельности, из-за чего увеличивается шанс отравиться этим веществом.

Применяется фенол в

1)Химической промышленности(изготовление красителей, пластмассы)
2)Нефтеперерабатывающая промышленность(селективная очистка масел)

3)Сельское хозяйство(Скотоводство)

4)Деревообрабатывающая промышленность(добавки для древесины)

5)Пищевая промышленность(консервирующие свойства производных)

6)Фармацевтическая промышленность(производство лекарств)

7)Медицина(используют в качестве антисептика для лечения грибков)

8)Космитология(глубокий пилинг )

По степени воздействия на человека фенол классифицируют как высокоопасное вещество– Класс опасности 2. Фенол в количестве 0,6 мг/кг, употреблённой в сутки, не будет нести смертельной опасности. Отравление дозой 3,7 мг будет смертельным для человека.  

Больше всего подвержены отравлению фенолом рабочие , которые работают на производстве пластиковых изделий, нейлона и эпоксидной смолы. Так же какое-то количество фенола может попадать в организм медицинских работников и людей, употребляющих табачные изделия.

Пути попадания фенола в человеческий организм различны:

При вдыхании пыли , пары и раствор фенола будут раздражать слизистую и вызывать химический ожог, поражая при этом нервную систему и нарушая её функции

При попадании на кожу , практически мгновенно фенол всасывается и начинает поражать клетки головного мозга, вызывая кратковременное возбуждение , а вскоре паралич дыхательного центра в головном мозге

При попадании внутрь, фенол обжигает слизистую и пищевод, он способен очень быстро проникать в кровеносную, обладая интенсивность поглощения жидкости, по закону осмоса эритроциты будут сжиматься вследствие чего наступит гипоксия.

3.2.1. Симптомы, первая помощь и  лечение при фенольном отравлении

Отравление фенолом может быть острым и хроническим. Острое отравление фенолом подразделяется на два вида, ингаляционное и прямое попадание в организм.

Острое ингаляционное отравление характеризуется: головокружением , слабостью , кашлем, чиханием, головной болью, повышенным слюноотделением, в моче содержаться эритроциты

При поступлении фенола в организм у человека можно наблюдать следующие симптомы: бурая окраска рвоты с характерным запахом, на губах и слизистой имеются белые ожоги, резкое снижение температуры, обильный холодный пот, затруднение и нарушение дыхания  острая сердечная-недостаточность, в моче так же наблюдаются эритроциты

Хроническое отравление будет характеризоваться; повышенная утомляемость, нарушение сна, раздражительность, дерматит, потливость, тошнота и нарушение пищеварения.

При фенольном отравлении первая и самое необходимое действие это своевременный вызов скорой помощи. Уже после вызова скорой можно приступать к оказанию первой медицинской помощи

Рассмотрим важные этапы оказания помощи:

·   Если вещество попало на поверхность кожи или в глаза , то стоит незамедлительно начать промывание проточной водой в больших количествах. Если фенол попал на одежду , то её необходимо снять. Место ожога нельзя обрабатывать мазью или жиром.

·   При попадании внутрь, нужно дать воду или молоко и полоскать горло, важно помнить, что глотать ничего нельзя , поскольку возможен риск увеличения яда внутри организма

·   Нельзя вызывать рвоту , поскольку фенол повторно окажет негативное воздействие на пищевод и слизистую рта, есть вероятность попадания в дыхательные пути

·   При попадании паров в дыхательные пути , пострадавшего незамедлительно нужно вести на свежий воздух по возможности провести щелочную ингаляцию

Любое отравление фенолом сопровождается госпитализацией в токсикологическое отделение. Лечение может в следующие аспекты:

1)Введение антидота(10% Глюконат кальция)

2)Дезинтоксикационная терапия

3)Сердечные препараты, антибиотики и другую симптоматическую терапию

4)При острой необходимости подключают аппарат ИВЛ

5)В критическом случаи прибегают к переливанию крови.

3.2. Кондуктометрический метод

Перед началом анализа нужно внимательно ознакомиться с методом , с помощью которого будет проходить анализ. Это Кондуктометрический метод анализа, что он из себя представляет? Это метод, основанный на измерении удельной электропроводности исследуемых растворов.

Выделяют три группы кондуктометрического анализа ^[13]:

1. Прямая кондуктометрия — это метод, который позволяет определить концентрацию электролитов путём измерения электропроводимости раствора

2. Хронокондуктометрическое титрование–это метод, основанный на определении содержания вещества по затраченному на титрование времени, которое будет автоматический фиксироваться на диаграммной ленте регистратора кривой титрования

3. Кондуктометрическое титрование–это метод анализа, основанный на определении содержания вещества по излому кривой титрования. Кривая строится путём измерения удельной электропроводимости анализируемого раствора, который изменяется в ходе химических реакций в процессе титрования.

Кондуктометрическое титрование используется в определении индивидуальных сильных, слабых и очень слабых неорганических и органических карбоновох кислот, амино-, гпалогено- и оксикислот. Также определяется фенол и его производные. Именно поэтому я выбрал этот метод для определения фенола в колбасных изделиях.

Кривые кондуктометрического титрования отражают изменения в удельной электропроводности раствора при добавлении титранта. Изменения могут носить различный характер. Наиболее благоприятное это линейное изменение электропроводимости на ветвях кондуктометрической кривой, но наиболее частое это нелинейное, которое может быть вызвана различными условиями реакции и природой титруемого вещества.

3.3.Ход работы и описание опыта

Метод будет основан на титровании фенола, который будет проявлять свойства слабой кислоты (K_i?1,0•10^-10), раствором основания. Это определения является примером кондуктометрического титрования^[14].

Первым этапом станет подготовка проб. Необходимо несколько раз измельчить продукт. Обязательно провести органолептическую оценку, которая включает в себя оценку цвета, запаха, вкуса и вид оболочки. Данные необходимо зафиксировать в таблице.

Подготовить реактивы и необходимое оборудование:

1. Раствор Гидроксид натрия, 0,1 моль/дм³.

2. Бюретка вместимостью 25 см³.

3. Мерная колба вместимость 100 см³.

4. Пипетка вместимостью 10 см³.

5. Установка для кондуктометрического титрования.

Вторым этапом станет непосредственное определение фенола.

В коническую колбупоместить(15±0,01 г.) измельчённой копчёной колбасы, затем постепенно вливать 50см³  дистиллированной воды , затем закрыть колбу пробкой и экстрагировать на виброносителе 15 минут. Содержимое колбы фильтровать в мерную колбу, довести до метки дистиллированной водой и перемешать. Отфильтровать. Начать процесс титрования , параллельно вести записи.

Построить кривую титрования в координатах: удельная электропроводимость (или сопротивление)– объем раствора NaOH. По излому кривой можно найти излом титранта в точке стехиометричности^[15].

Массы фенола можно будет вычислить по следующей формуле:

где М-молярная масса фенола (г/моль); - концентрация раствора гидроксида натрия (моль/дм³); V- объём раствора гидроксида натрия израсходованный на титровние (см³)

3.4. Результаты опыта

В ходе проведения опыта на аппарате Анион-7026 можно сказать, что фенол содержится , только в одно виде колбасной продукции. В этом помогает убедиться график. На первом графике  точка эквивалентности равна 0,8 мл, а на двух других она отсутствует, следовательно и фенол тоже.

Вывод

Подводя итог, хочется сказать о цели и задачах, которые ставились перед тем , как начать исследование. Цель работы выполнена и на примере исследования фенола в колбасной продукции можно увидеть, насколько данный вид анализа необходим. В одном виде колбасы содержание фенола не превышает нормы, в двух других видах фенол вообще отсутствует. При исследовании кондуктометрический метод анализа показал свою эффективность и точность. При первом исследовании получилось какое-то недостоверное содержание фенола в колбасных изделия 1.7 гр/кг , при норме в 0.6 мг/кг. Но уже в ходе повторного  исследования было понятно , что первое было с ошибками и при проведении второго, все ошибки были учтены и проработаны. В ходе второго исследования было получено значение в

Поэтому при написании значений было принято решение записать два значения, первое это фактическое в 0.0075 мг/г , а второе это 0,6 мг/кг округлённое. Если отталкиваться от округлённого значения, то можно сказать, что содержание фенол в норме , как в первом образце , так и в оставшихся двух.

Можно отметить, что функциональный анализ уникален по своей структуре. Изучив большое количество функциональнихгрупп, можно понять, насколько данный анализ имеет обширное и универсальное применение в отношении органических соединений.Именно разнообразие функциональных групп и делает этот вид анализа настолько уникальным.

В процессе любого исследования возникают трудности и препятствия. Данное исследование не стало исключением. Так крайне малый литературный базис стал основным препятствием в написании данной работ.

Список Литературы

1.Бобранский Б.Ю. Количественный анализ органических соединений, пер. с польск., -М.1961–8 с.

2. ОркинаТ. Н. Химический и физико-химический анализ, учебное пособие 2012–6,7 с.

3.Черонис Н.Д., Ма Т.С. Микро- и полумикрометоды органического функционального анализа.1973. – 33 с.

4.Сиггиа С. Ханна Дж. Г. Количественный органический анализ по функциональным группам.1983–95 с.

5.Губен В., методы органической химии. стр.-17,39

6.Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл — Дар). -623 с.

7.Неволин Ф.В., химия и технология производства глицерина, М., 1954.-27 с.

8. Менделеев Д. И., Монастырский Д. Н. Эфирысложные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: в 86 т СПб., 1890—1907.-324 с.

9.Липкин В. М., Родионов И. Л. // Большая российская энциклопедия.— М., 2004—2017.-11 c.

10.АбдрахимоваР. Ф., УтарбаеваФ. М., /Экологическая безопасность колбасных изделий. –М. 2010.-1 с.

11. Матвеев Д. В., Сергеева Л. В научный? доклад «Влияние оболочек и состава фарша на накопление фенолов»

12.Худякова Т. А., Крешков А.П. /Кондуктометрический метод анализа. –М.,1975–8 с.

13.Гузикова А. Я./Анализ органических соединений., метд. указ.,М–2004–13  с.

14.Я.И.Корнеман, Практикум по аналитической химии/анализ пищевых продуктов/ Оптические методы анализа–М., 2002–59  с.

15.Я.И.Корнеман, Практикум по аналитической химии/анализ пищевых продуктов/Электрохимические методы анализа–М., 2002–92 с.