Диеновые углеводороды

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой C_n H_2n-2 , в молекулах которых имеются две двойные связи.

Углеводородов с двумя двойными связями очень много. Практически значимыми диеновыми углеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH₂=CH-CH=CH₂ (группа атомов CH₂=CH- называется винилом) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или изопрен CH₂=C-CH=CH₂ , которые являются исходными                                                      

                                                                CH₃

Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей обладает некоторыми особенностями и называется сопряженной.

  Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

   2H₃C-CH₂-OH   425⁰C,Al₂O₃,ZnO        H₂C=CH-CH=CH₂+2H₂O+H₂  

 Но более перспективным методом в получении бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан пропускают над нагретым катализатором:

       CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ 560-620⁰C,Al₂O₃,Cr₂O₃         CH₂=CH-CH₂-CH₃+H₂

Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH₃-CH=CH-CH₃. Бутены подвергаются дальнейшему дегидрированию:

       C₄H₈ 500-600⁰C,MgO,ZnO           CH₂=CH-CH=CH₂+H₂

В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен хлоропрен CH₂ =C-CH=CH₂ , или 2-хлор-1,3-бутадиен, который                   

                                         Cl

тоже имеет большое значение в производстве  хлоропренового каучука.

                                    Физ. Свойства.

1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при - 

-4,5⁰С. 2-метил – 1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре 34,1⁰С.

В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакции присоединения.

Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в окончательном виде уравнение пишут так: CH₂=CH-CH=CH₂+Br₂      CH₂Br-CH=CH-CH₂Br

При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH₂Br-CHBr-CHBr-CH₂Br.

    Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации, которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука.

      Применение в промышленности. Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.

   CH₂=CH-CH=CH₂ – 1,3 – бутадиен                  бутадиеновый каучук

   СH₂=C-CH=CH₂  2-метил – 1,3 бутадиен, или изопрен               изопреновый  

                                                                                                                 каучук  

          CH₃               

CH₂=C-CH=CH₂ 2-хлор - 1,3бутадиен, или хлоропрен             хлоропренновый            

                                                                                                                                каучук      

          Cl

Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации соответствующих мономеров.