Ацетилен
СОДЕРЖАНИЕ
ИСТОРИЯ
ОТКРЫТИЯ
НАЗВАНИЕ
АЦЕТИЛЕНА ПО НОМЕНКЛАТУРЕ ИЮПАК
ФИЗИЧЕСКИЕ
ХАРАКТЕРИСТИКИ
СТРУКТУРНАЯ
ФОРМУЛА АЦЕТИЛЕНА
ХАРАКТЕРИСТИКА
КЛАССА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ АЦЕТИЛЕНА
РЕАКЦИИ
ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА
ХАРАКТЕРНЫЕ
ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ АЦЕТИЛЕНА
ОБЛАСТИ
ПРИМЕНЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА
ВОЗДЕЙСТВИЕ
АЦЕТИЛЕНА НА ЧЕЛОВЕЧЕСКИЙ ОРГАНИЗМ И ОКРУЖАЮЩУЮ СРЕДУ
СПИСОК
ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ
Впервые ацетилен получил в 1836 Эдмунд Дэви,
двоюродный брат знаменитого Гемфри Дэви. Он подействовал водой на карбид калия:
К2С2 + Н2О=С2Н2 + 2КОН и получил новый газ, который назвал двууглеродистым
водородом. Этот газ был, в основном, интересен химикам с точки зрения теории
строения органических соединений. Один из создателей так называемой теории
радикалов Юстус Либих назвал группу атомов (т.е. радикал) С2Н3 ацетилом.
На латыни acetum - уксус; молекула уксусной
кислоты (С2Н3О+О+Н, как записывали тогда ее формулу) рассматривалась как
производное ацетила. Когда французский химик Марселен Бертло в 1855 сумел
получить «двууглеродистый водород» сразу несколькими способами, он назвал его
ацетиленом. Бертло считал ацетилен производным ацетила, от которого отняли один
атом водорода: С2Н3 - Н = С2Н2. Сначала Бертло получал ацетилен, пропуская пары
этилена, метилового и этилового спирта через раскаленную докрасна трубку. В
1862 он сумел синтезировать ацетилен из элементов, пропуская водород через
пламя вольтовой дуги между двумя угольными электродами. Все упомянутые методы
синтеза имели только теоретическое значение, и ацетилен был редким и дорогим
газом, пока не был разработан дешевый способ получения карбида кальция
прокаливанием смеси угля и негашеной извести: СаО + 3С = СаС2 + СО. Это
произошло в конце XIX века.
Тогда ацетилен стали использовать для освещения.
В пламени при высокой температуре этот газ, содержащий 92,3% углерода (это
своеобразный химический рекорд), разлагается с образованием твердых частичек
углерода, которые могут иметь в своем составе от нескольких до миллионов атомов
углерода. Сильно накаливаясь во внутреннем конусе пламени, эти частички
обуславливают яркое свечение пламени - от желтого до белого, в зависимости от
температуры (чем горячее пламя, тем ближе его цвет к белому).
Ацетиленовые горелки давали в 15 раз больше
света, чем обычные газовые фонари, которыми освещали улицы. Постепенно они были
вытеснены электрическим освещением, но еще долго использовались в небольших
фонарях на велосипедах, мотоциклах, в конных экипажах.
В течение длительного времени ацетилен для
технических нужд (например, на стройках) получали «гашением» карбида водой.
Полученный из технического карбида кальция ацетилен имеет неприятный запах
из-за примесей аммиака, сероводорода, фосфина РН3, арсина AsH3.
НАЗВАНИЕ АЦЕТИЛЕНА ПО НОМЕНКЛАТУРЕ
ИЮПАК
Согласно номенклатуре ИЮПАК при построении
названий алкинов в названиях соответствующих насыщенных углеводородов суффикс
-ан заменяется суффиксом -ин. Для указания положения тройной связи и замещающих
групп цепь нумеруют также, как в соответствующих алкенах. Этин также возможно
именовать тривиально - ацетилен.
ФИЗИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ
СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА АЦЕТИЛЕНА
Рис. 1
ХАРАКТЕРИСТИКА КЛАССА ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ АЦЕТИЛЕНА
Ацетилен принадлежит к классу алкинов.
Алки́ны
(иначе ацетиленовые углеводороды) - углеводороды, содержащие тройную связь
между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2.
Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.
Для алкинов характерны реакции присоединения. В
отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения,
алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это
обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной
электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома
водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.
Алкины по своим физическим свойствам напоминают
соответствующие алкены. Низшие (до С4) - газы без цвета и запаха, имеющие более
высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в
воде, лучше - в органических растворителях.
ацетилен реакция соединение формула
РЕАКЦИИ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА
В лаборатории ацетилен получают действием воды
на карбид кальция
+ 2 Н2О = С2Н2↑ + Са(ОН)2
а также при дегидрировании двух молекул метана
при температуре свыше 1400 °C:
СН4 = С2Н2↑ +3Н2↑
ХАРАКТЕРНЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ
АЦЕТИЛЕНА
Основные химические реакции ацетилена (реакции
присоединения):
Основные химические реакции ацетилена (реакции
присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации).
ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА
для сварки и резки металлов,
как источник очень яркого, белого света в
автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см.
карбидная лампа),
в производстве взрывчатых веществ (см.
ацетилениды),
для получения уксусной кислоты, этилового
спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов,
для получения технического углерода,
в атомно-абсорбционной спектрофотометрии при
пламенной атомизации,
в ракетных двигателях (вместе с аммиаком).
ВОЗДЕЙСТВИЕ АЦИТЕЛЕНА НА
ЧЕЛОВЕЧЕСКИЙ ОРГАНИЗМ И ОКРУЖАЮЩУЮ СРЕДУ
Поскольку ацетилен растворим в воде, и его смеси
с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его
нельзя собирать в газометры.
Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C
или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3-80,7 %, температура самовоспламенения 335
°C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами,
например азотом, метаном или пропаном. При длительном соприкосновении ацетилена
с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются
при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не
используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).
Ацетилен обладает слабым токсическим действием.
Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м3 согласно гигиеническим
нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК)
загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест».
ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ
5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения
пламени в смеси с воздухом составляет 2,5-100 %.
Хранят и перевозят его в заполненных инертной
пористой массой (например, древесным углем) стальных баллонах белого цвета (с
красной надписью «А») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
1. Ньюленд
Ю., Фогт Р., Химия ацетилена, Иниздат, 1947.
. Федоренко
Н.П., Методы и экономика получения ацетилена, Химическая наука и
промышленность, 3, т. 1, 1956.
. Федоренко
Н.П. Химия и химическая технология, № 3, т. I, 1956.