Органічні сполуки живих систем
Органічні сполуки живих систем
Органічні речовини - сполуки, молекули яких мають скелет із ковалентно звязаних атомів карбону (С).
Основними органічними речовинами живого організму є макромолекулярні сполуки (білки, вуглеводи, ліпіди, нуклеїнові кислоти), які характеризуються великою молекулярною масою. Більшість із них є біополімерами (побудовані із великої кількості залишків простих молекул - мономерів).
Вуглеводи
Вуглеводи - органічні речовини із загальною формулою Сx(Н2О)y, де x і y можуть мати різні значення. Всі вуглеводи є або альдегідами, або кетонами, а також в їхніх молекулах є кілька гідроксильних груп. Поділяються на 3 основні класи:
-моносахариди (прості цукри) - розчинні у воді, солодкі на смак вуглеводи, що мають загальну формулу (СН2О)n; за кількістю атомів карбону їх поділяють на: тріози (3С); тетрози (4С); пентози (5С); гексози (6С); гептози (7С); в природі найчастіше зустрічаються пентози і гексози; до пентоз належать рибоза (С5Н10О5) і дезоксирибоза (С5Н10О4), до гексоз - глюкоза (С6Н12О6), фруктоза (С6Н12О6), галактоза (С6Н12О6), молекули яких є стереоізомерами; молекули рибози, дезоксирибози і глюкози можуть бути в лінійній або в циклічній формі;
-олігосахариди - розчинні у воді, солодкі на смак полімерні вуглеводи (їхні молекули складаються із двох чи кількох моносахаридних ланок, які зєднані ковалентними 1,4-глікозидними звязками, що виникають в результаті реакції конденсації); серед олігосахаридів найпоширенішими є дисахариди:
oмальтоза - молекула складається із двох залишків глюкози;
oсахароза - молекула складається із залишку глюкози і залишку фруктози;
oлактоза - молекула складається із залишку глюкози і залишку галактози;
-полісахариди - нерозчинні у воді вуглеводи з високим ступенем полімеризації (їхні молекули складаються з великої кількості моносахаридних ланок, які зєднані 1,4-глікозидними, 1,6-глікозидними або 1,3-глікозидними звязками, мають вигляд лінійних або розгалужених ланцюгів); якщо мономерами є пентози, то полісахариди називаються пентозанами, якщо мономерами є гексози - то гексозанами; найбільше гексозанів побудовані із залишків глюкози (вони називаються глюкозанами); до глюкозанів належать:
oкрохмаль - молекули складаються із двох компонентів: амілози, що представлена лінійними ланцюгами, і амілопектину, що представлений розгалуженими ланцюгами; синтезується у рослинному організмі, є основною резервною речовиною рослин;
oглікоген (тваринний крохмаль) - молекули подібні до ланцюгів амілопектину, але ще більше розгалужені (розгалуження відбувається за рахунок 1,6-глікозидних звязків); синтезується в організмі тварин і грибів; є резервною речовиною;
oцелюлоза - молекули представлені довгими (до 10 тис. залишків глюкози) лінійними ланцюгами, які розташовані паралельно і «зшиті» чисельними водневими звязками (утворюють волокна); синтезується у рослинному організмі, є основним компонентом клітинних стінок;
oкалоза - у молекулах залишки глюкози зєднані 1,3-глікозидними звязками; синтезується у рослинному організмі, міститься в ситоподібних трубках;
oхітин - молекули за структурою схожі на молекули целюлози, але мономерами є залишки речовини, похідної від глюкози; синтезується в організмі тварин і грибів; є структурною речовиною (входить до складу кутикули членистоногих і клітинних стінок грибів);
до полісахаридів також належать геміцелюлози, пектини, муреїн.
Функції вуглеводів:
-енергетична - полісахариди і олігосахариди в організмі розщеплюються до моносахаридів з наступним окисненням до Н2О і СО2; при повному розщепленні 1 г вуглеводів вивільняється 17,6 кДж енергії;
-структурна - целюлоза, геміцелюлози, пектини, хітин, муреїн є компонентами опорних структур організмів; олігосахаридні та полісахаридні ланцюги входять до складу глікопротеїдних (вуглевод + білок) та гліколіпідних (вуглевод + фосфоліпід) комплексів глікокалікса на поверхні тваринної клітини.
Ліпіди
Ліпіди - органічні речовини, що є складними естерами багатоатомних спиртів і вищих жирних кислот; нерозчинні у воді (гідрофобні), але добре розчинні в неполярних розчинниках (ефірі, хлороформі, ацетоні тощо).
Найпоширенішими ліпідами є тригліцериди - складні естери трьохатомного спирту гліцерину і вищих жирних кислот, серед яких найчастіше зустрічаються:
-насичена пальмітинова кислота (С15Н31СООН);
-насичена стеаринова кислота (С17Н35СООН);
ненасичена олеїнова кислота (С17Н33СООН).
Тригліцериди поділяються на:
-олії - при температурі 20°С рідкі (у складі їхніх молекул переважають ненасичені жирні кислоти);
-жири - при температурі 20°С тверді (у складі їхніх молекул переважають насичені жирні кислоти).
До ліпідів також належать:
-фосфоліпіди - компоненти клітинних мембран (їхні молекули схожі на молекули тригліцеридів, але в них один із залишків вищих жирних кислот заміщений залишком фосфорної кислоти);
-воски - кутин, бджолиний віск, воски, що входять до складу секретів куприкової залози птахів, сальних залоз ссавців (їхні молекули мають складнішу будову, порівняно з молекулами тригліцеридів);
стероїди - гормони кіркового шару наднирників і статевих залоз, жовчні кислоти, холестерин, вітамін D (їхні молекули не містять вищих жирних кислот);
терпени - гібереліни, каротиноїди, фітол (складова хлорофілу), вітамін К, ментол, камфора.
Функції ліпідів:
-енергетична - тригліцериди (жири і олії) в організмі розщеплюються до трьохатомного спирту гліцерину і вищих жирних кислот з наступним окисненням до Н2О і СО2; при повному розщепленні 1 г тригліцеридів вивільняється 38,9 кДж енергії, а також утворюється майже 1,1 г води (завдяки запасам жиру деякі тварини можуть довго обходитись без води);
-структурна - фосфоліпіди є компонентами клітинних мембран, входять до складу гліколіпідних (вуглевод + фосфоліпід) комплексів глікокалікса на поверхні тваринної клітини; жири складають 90% вмісту жирової тканини, у великій кількості містяться у нервовій тканині, у молоці, у насінні рослин;
захисна - підшкірний жир у ссавців захищає організм від механічних пошкоджень; віск на поверхні кутикули у членистоногих, на поверхні яєць у плазунів і птахів, на поверхні епідерми у рослин утворює захисний шар, що запобігає проникненню мікроорганізмів і надмірному випаровуванню води;
теплоізоляційна (терморегуляторна) - у багатьох ссавців (ластоногих, китоподібних) підшкірний жир запобігає надмірним тепловтратам.
Білки
Білки - високомолекулярні біополімери, мономерами яких є залишки амінокислот.
Амінокислоти - органічні речовини, які мають спільну групу атомів: біля α-атома С містяться аміногрупа (-NН2) з основними властивостями і карбоксильна група (-СООН) з кислотними властивостями (ці дві групи забезпечують амфотерні властивості амінокислот).
Різняться амінокислоти радикалами (R-групами), які мають різну хімічну структуру і властивості. Радикали можуть мати групи атомів з основними чи кислотними властивостями. Тому амінокислоти можуть бути нейтральними, основними, кислими.
У природі, в тому числі і у живих організмах, зустрічається близько 170 амінокислот. Але до складу білків звичайно входить лише 20. Серед них розрізняють:
-замінні - синтезуються в організмі тварин і людини;
-незамінні - не синтезуються в організмі тварин і людини, а надходять у готовому вигляді з їжею (синтезуються рослинами, грибами, бактеріями).
№ з/пПовна назва амінокислотиСкорочена назва амінокислотиНейтральність, основність, кислотністьЗамінність, незамінність1.АланінАланейтральназамінна2.АргінінАргосновнанезамінна (для дітей)3.АспарагінАсннейтральназамінна4.Аспарагінова кислотаАспкислазамінна5.ВалінВалнейтральнанезамінна6.ГістидинГісосновнанезамінна (для дітей)7.ГліцинГлінейтральназамінна8.ГлутамінГлннейтральназамінна9.Глутамінова кислотаГлукислазамінна10.ІзолейцинІленейтральнанезамінна11.ЛейцинЛейнейтральнанезамінна12.ЛізинЛізосновнанезамінна13.МетіонінМетнейтральнанезамінна14.ПролінПронейтральназамінна15.СеринСернейтральназамінна16.ТирозинТирнейтральназамінна17.ТреонінТренейтральнанезамінна18.ТриптофанТринейтральнанезамінна19.ФенілаланінФеннейтральнанезамінна20.Цистеїн (містить S)Циснейтральназамінна
Амінокислоти сполучаються між собою міцним ковалентним пептидним звязком, який виникає між групами -NН2 і -СООН (-NН-СО-).
Сполуки із амінокислотних залишків, що зєднані пептидними звязками, називаються пептидами. Розрізняють:
-олігопептиди - містять до 20 амінокислотних залишків;
-поліпептиди - містять понад 20 амінокислотних залишків (поліпептиди білків мають від 50 до кількох тисяч амінокислотних залишків).
Рівні структурної організації білкових молекул:
-первинна структура - визначається кількістю, якістю і порядком розміщення амінокислотних ланок у поліпептидному ланцюгу;
-вторинна структура:
oα-спіраль - поліпептидний ланцюг закручується у спіраль, яка стабілізується водневими звязками (виникають між атомами Н групи NН одного витка і О групи СО наступного витка); така структура є остаточною для фібрилярних білків;
oβ-складчастий шар - поліпептидний ланцюг укладається в складчастий шар, який стабілізується водневими звязками (виникають між атомами Н групи NН і О групи СО, що опиняються поряд); в одній молекулі можуть чергуватись ділянки з α-спіральною і β-складчастою структурою;
-третинна структура - α-спіраль або β-складчастий шар укладаються в глобулу, яка стабілізується гідрофобними взаємодіями (радикали з гідрофобними властивостями орієнтуються всередину молекули), ковалентними звязками -S-S- (дисульфідними містками, що виникають між радикалами цистеїну), водневими та іонними звязками; така структура є остаточною для більшості глобулярних білків;
-четвертинна структура - кілька глобул утворюють комплекс, який стабілізується гідрофобними і електростатичними взаємодіями, водневими та іонними звязками; така структура характерна для деяких глобулярних білків (наприклад, для гемоглобіну: молекула включає 2 α-глобули і 2 β-глобули, що містять відповідно по 141 і 146 амінокислотних залишків; також кожна глобула містить небілкову частину - гем).
Властивості білків:
-денатурація - втрата просторової конфігурації (нативної структури), що властива білковій молекулі (при цьому можуть руйнуватись четвертинна, третинна і вторинна структури); зворотній процес;
-ренатурація - відновлення просторової конфігурації (нативної структури), що властива білковій молекулі (при цьому на основі первинної структури формуються вторинна, третинна, четвертинна); процес, обернений до денатурації;
деструкція - втрата первинної структури білкової молекули; у більшості випадків слідує за денатурацією; незворотній процес.
За структурою білки розрізняють:
-фібрилярні - остаточною є вторинна або ускладнена вторинна структура (спірально закручені поліпептиди можуть укладатись паралельно і «зшиватись» водневими зв