Физико-химические свойства алкалоидов
Фармакогнозия, контр №3
1.
Заполните таблицу, указав физико-химические свойства алкалоидов
Свойства алкалоидов
|
Характеристика свойств
|
1. Физические свойства
|
Большинство алкалоидов
оптически активные вещества, без запаха, горького вкуса, с четкой
температурой плавления или кипения, без цвета, но известны и окрашенные
алколоиды, например берберин, серпентин, хелеретрин имеют желтый цвет,
сангвинарин - оранжевый. Некоторые алкалоиды обладают характерной
флюоресценцией в УФ-свете.
|
2 .Химические свойства
|
Алкалоиды-довольно слабые
основания; их соли имеют разную степень прочности. К наиболее слабым
основаниям относится кофеин (константа диссоциации K=10-14), к
наиболее сильным-кодеин (K=9· 10-7). Алкалоиды-основания
растворимы в органических растворителях (спирте, хлороформе, эфире, бензоле и
т. д.) и, как правило, не растворимы или мало растворимы в воде. Однако есть
алкалоиды, растворимые в воде, например кофеин, эфедрин, кодеин. Соли
алкалоидов растворимы в воде, практически не растворимы или мало растворимы в
органических растворителях (кроме спирта). Некоторые соли алкалоидов
(например папаверина гидрохлорид) растворимы в хлороформе. Алкалоиды образуют
соли с кислотами подобно сочетанию аммиака с кислотой хлористоводородной в
аммониевых солях. Раствор аммиака, карбонаты и магния оксид разлагают соли
алкалоидов до свободных оснований, щелочи могут вызвать деструкцию
соединений. Алкалоиды, которые содержат фенольный гидроксил, образуют со
щелочами феноляты и вступают в реакцию с солями железа (III). Морфин выпадает
в осадок под действием щелочей, а потом растворяется в их избытке, что дает
возможность определить его среди других алкалоидов. Сложные эфиры (атропин,
кокаин) омыляются щелочами.
|
. Используя учебную и справочную литературу, укажите основные
отличительные признаки лекарственного растительного сырья, содержащего
алкалоиды
ЛРС
|
Внешние признаки ЛРС
|
|
форма
|
размеры
|
характер поверхности
|
характер излома
|
цвет
|
запах
|
вкус
|
|
|
|
|
|
снаружи
|
на изломе
|
|
|
кубышки корневища Nupharis lutei rhizoma
|
Корневища, разрезанные
продольно на тонкие лентообразные или поперечно на дискообразные куски
|
куски толщиной около 1-1,5
см
|
видны треугольно-округлые
темные рубцы - следы отмерших листовых черешков и более мелкие, округлые
рубцы, расположенные группами, - следы отрезанных корней.
|
|
Цвет корневища с
поверхности темно-серый
|
серовато-кремовый или
желтоватый
|
запах слабый
|
вкус горьковатый
|
Корни барбариса Berberridis radix
|
Куски деревянистых корней,
прямые или изогнутые
|
длиной от 2 до 20 см,
толщиной до 6 см
|
|
|
серовато-бурый
|
лимонно-желтый
|
запах слабый, своеобразный
|
вкус горьковатый
|
Корни раувольфии Rauwolfiae serpentinae radix
|
Корни цилиндрические или
разрезанные продольно
|
|
продольно-бороздчатые,
снаружи покрытые бурой пробкой
|
ровный
|
бурый
|
желтоватый
|
Запах характерный,
неприятный.
|
Вкус горький
|
Корневища с корнями
чемерицы Radicibus Veratri rhizomata cum
radicibus
|
корневище с многочисленными
морщинистыми шнуровидными корнями (диагностический признак), выходящими
плотным пучком из нижней части корневища
|
корневище длиной не менее 2
см, корни длиной не менее 10 см и толщиной 1,5 см
|
|
|
Корневище буроватое, корни
желтоватые
|
на изломе белые с желтыми
точками сосудистых пучков
|
Без запаха
|
Сырье ядовито - вкус не
определяют
|
3. Используя учебную и справочную литературу, заполните таблицу: A)
арбутин, колхамин, гиперозид, кофеин:
БАС - название
|
Химическая формула
|
Группа БАС
|
ЛРС, содержащее данное
соединение
|
арбутин
|
|
феногликозиды
|
Vitis idaeae folium -
брусники лист Vitis idaeae cormus - побег брусники Uvae
ursi folium -толокнянки лист Uvae ursi cormus - толокнянки
побег
|
колхамин колхициновый
протоалкалоидBulbotuber Colchici recens
Клубнелуковица
безвременника свежая
|
|
|
|
гиперозид
|
|
флавоноидные гликозиды
|
Flores Crataegi - цветки
боярышника Fructus Crataegi - плоды боярышника
|
кофеин
|
Пуриновые алколоидыЛистья чая Folia Theae
|
|
|
Примечание: БАС - биологически активное соединение.
. 3аполните графы сводной таблицы «Лекарственные растения и сырье
различного химического состава», изучаемых по программе
Семейства укажите на русском и латинском языках в соответствующих
падежах.
Семейство
|
Название ЛРС
|
Состав БАВ лекарственного
сырья
|
Эфедра Ephedra equisetina Bge.
|
Эфедровые Ephedraceae
|
эфедры побеги Ephedrae сormus
|
Алкалоиды: l-эфедрин,
d-псевдоэфедрин.
|
Чемерица Лобеля Veratruim lobelianum Bernh.
|
Мелантиевые Melanthiaceae
|
Чемерицы корневище с
корнями Radicibus Veratri rhizomata cum
radicibus
|
содержит алкалоиды (в сумме
1,5%), относящиеся к группе циклопентанпергидро-фенантрена и гликоалкалоиды.
|
Пустырник сердечный
(обыкновенный) - Leonurus cardiaca L. Пустырник пятилопастный - Leonurus
quinquelobatus Gilib.
|
Яснотковые Lamiaceae
|
пустырника трава Leonuri herba
|
Флавоноловые гликозиды,
главным образом рутин, эфирное масло (следы), сапонины, алкалоид стахидрин,
дубильные вещества, каротин. В пустырнике сибирском, собранном во время
цветения, найден алкалоид леонурин
|
Хмель обыкновенный -
Humulus lupulus L.
|
Коноплевые Cannabaceae
|
хмеля соплодие -Lupuli
strobilum
|
Шишки хмеля богаты эфирным
маслом (1-3%), в котором содержаться мирцен, фарнезен, кариофиллен,
2-метилбутилизобутират, 2-метилпропилизобутират и ряд других соединений.
Основную массу составляют горькие и смолистые вещества. Горечи представлены
двумя группами горьких кислот - a и b, являющихся производными
ацилфлороглюцидов. Основным представителем a-горьких кислот является гумулон,
а группы b-горьких кислот - лупулон.
|
Наперстянка красная
(пурпуровая) - Digitalis purpurea L. Наперстянка крупноцветковая, или
сомнительная - Digitalis grandiflora Mill.
|
норичниковые -
Scrophulariaceae
|
наперстянки листья Digitalis Folium
|
62 сердечных гликозида.
Наиболее изучены стероидные гликозиды - пурпуреагликозиды А и В, дигитоксин,
b-ацетилдигитоксин, дигитонин, гитоксин, гитонин. Кроме того, в растении
обнаружены стероидные сапонины, флавоноиды, холин и др.
|
Пиявка медицинская - Hirudo
medicinalis
|
Челюстные пиявки
Hirudinidae
|
Пиявка медицинская - Hirudo
medicinalis
|
Секрет слюнных желез пиявки
содержит биологически активные вещества: гирудин, гиалуронидазу,
гистаминоподобные вещества, псевдогирудин. Гирудин содержит до 65
аминокислотных остатков.
|
5. Дайте характеристику лекарственного сырья животного происхождения и
природных продуктов, применяемых в медицинской практике. Варианты задания: Е)
Пиявка медицинская: особенности строения и виды пиявок; отлов и хранение
медицинских пиявок; применение медицинских пиявок; препараты из пиявок
Пиявка
медицинская - Hirudo medicinalis
Заготовка медицинской пиявки проводится на основании информационного
сообщения аптечного управления “О внедрении пиявок в медицинскую практику”.
Пиявки водятся в стоячих или медленно текущих водах, особенно в густо
заросших водоемах, хорошо прогреваемых солнцем. Для медицинских целей их
отлавливают в естественных водоемах, а также разводят искусственно. В
естественных условиях пиявка вырастает за 3 года и на зиму зарывается в землю,
откладывая коконы с оплодотворенными яйцами. Через месяц из каждого кокона
выходят 10 молодых пиявок. В лабораторных условиях пиявка не впадает в состояние
анабиоза (зимнего покоя) и при постоянной температуре воды и обильном корме
вырастает за один год. Отлавливают пиявок в июле с помощью сачка. Сохранять их
лучше в воде водоема, из которого они взяты.
Лекарственные средства. Используют пиявок массой от 1 до 5 г (не слишком
молодых и не слишком старых). Пиявки медицинские имеют вытянутое тело, форму
которого они могут сильно менять: при легком надавливании они способны
сжиматься и принимать яйцевидную форму. На переднем и заднем концах тела
находятся две присоски. В глубине передней присоски расположено ротовое
отверстие с тремя челюстями; их края усажены 80-90 мелкими и острыми зубами,
при помощи которых они быстро прокусывают кожу и присасываются к телу. Пиявки
массой 1,5-2 г могут высосать до 10-15 мл крови и более. Слюнные железы пиявок,
расположенные вокруг глотки, выделяют через протоки, ведущие к челюстям,
секрет, содержащий сложное белковое вещество, препятствующее свертыванию крови.
Не допускаются к применению пиявки ложноконская (без оранжевых полос на спине)
и конская (без полос на спине и брюшке, но с яркими лампасовидными полосами
вдоль краев тела).
Химический состав. Секрет слюнных желез пиявки содержит биологически
активные вещества: гирудин, гиалуронидазу, гистаминоподобные вещества,
псевдогирудин. Гирудин содержит до 65 аминокислотных остатков. Метод получения
гирудина из секрета слюнных желез, головок и туловищ разработан группой ученых
под руководством И. П. Басковой. Гирудин впервые выделен в 1955 г. и
идентифицирован как полипептид. Этот препарат очищается многоступенчатыми
методами, основанными на ионообменной хроматографии.
Применение. Пиявки оказывают на организм больного болеутоляющее,
сосудорасширяющее, противовоспалительное, бактерицидное, противосклеротическое,
тромболизирующее, кровоостанавливающее действия. Применяются при инфаркте
миокарда, глаукоме, гипертонической болезни, тромбофлебите, островоспалительных
процессах, фурункулах, геморрое. При гипертонии пиявки ставят за уши.
. Условия и сроки хранения гомеопатических лекарственных средств
Лекарства следует хранить в сухом, нежарком, затененном месте, вдали от
пахучих веществ. При правильном хранении годность лекарств длительная:
крупинок, таблеток и порошков - не менее двух лет, спиртовых растворов - в
течение нескольких лет, фактически, до испарения спирта, который имеет свойство
улетучиваться даже при достаточно герметичной упаковке, особенно если
лекарством часто пользуются.
7. Проанализируйте компонентный состав сборов лекарственных растений и
объясните значение каждого компонента. Г) сборы желудочно-кишечные
алкалоид сырье
лекарственное растение гомеопатический
Желудочно-кишечный
сбор: Аира корневища + Мяты перечной листья + Ромашки аптечной цветки + Солодки
корни + Укропа огородного плоды (Acori calami rhizomata + Menthae piperitae
folia + Chamomillae recutitae flores + Glycyrrhizae radices + Anethi
graveolentis fructus) <#"562511.files/image005.gif">
Из белых язычковых цветков соцветий ромашки выделен флавоновый гликозид
апиин (дающий при гидролизе апигенин, глюкозу и апиозу), прохамазулен матрицин
и лактон матрикарин (при высокой температуре оба эти вещества превращаются в
хамазулен), диоксикумарины, умбеллиферон и его метиловый эфир герниарин,
триакантин, холин, фитостерин, салициловую кислоту, аскорбиновую кислоту,
каротин, горечи, слизи, камеди. Кроме того, присутствуют горькие вещества.
Содержание эфирных масел в надземной массе (траве) достигает 0,37%.
Основными компонентами масла являются мирцен и фарнезен, присутствуют также
флавоноиды. По содержанию суммы флавоноидов вся надземная часть ромашки
душистой более богата по сравнению с фармакопейным сырьем (то есть соцветиями),
поэтому разрешена заготовка травы (в период цветения).
Желчегонное действие оказывают жидкий экстракт ромашки и эфирное масло.
Эфирное масло ромашки обладает дезинфицирующими и противовоспалительными
свойствами благодаря наличию в нем хамазулена. Препараты ромашки уменьшают
процессы брожения и гниения в кишечнике. ликозиды ромашки оказывают слабое
атропиноподобное действие, расслабляют гладкую мускулатуру, устраняют спазмы
органов брюшной полости.
Эффект обусловливают содержащиеся в листьях мяты - эфирное масло,
флавоноиды:
Листья мяты перечной содержат до 3% эфирного масла (по ГФ XI требуется не
менее 1%), соцветия - 4-6%. Основная составная часть эфирного масла - l-ментол
(до 65%, но не менее 50% в свободном состоянии и в виде эфиров).
Кроме ментола, масло листьев содержит меятон, ментилацетат, пинен,
лимонен, цинеол, пулегон, жасмон и другие моноциклические терпены. Основными
компонентами эфирного масла соцветий являются кетон l-ментон, l-ментол и
ментофуран. В листьях обнаружены флавоноиды, урсоловая и олеаноловая кислоты,
каротин, гесперидин, бетаин, стеролы. Выделены также азулены, полифенолы,
антоцианы и лейкоантоцианы, микроэлементы (медь, марганец, стронций и др.).
Раздражая рецепторы слизистой оболочки желудка и кишечника, ментол
усиливает перистальтику. Вместе с тем он оказывает антисептическое действие.
Раздражающее и антисептическое действие эфирного масла приводит к ограничению
процессов гниения и брожения, усилению секреции пищеварительных желез.
Эффект обусловливают содержащиеся в плодах укропа - эфирное масло:
Эфирное масло (не менее 3%). Компонентом его является анетол (50-60%).
Применяют при метеоризме, как отхаркивающее, иногда - для улучшения вкуса в
микстурах. "Ветрогонное" действие обусловлено главным образом
спазмолитическим влиянием на мышечный слой кишечника
Эффект обусловливают содержащиеся в корневищах аира - горечь, эфирное
масло, дубильные вещества.
Содержащийся в корневищах аира горький гликозид акорин повышает
возбудимость окончаний вкусовых нервов, усиливает рефлекторное отделение
желудочного сока, особенно хлористоводородной кислоты, повышает
желчевыделительную функцию печени, тонус желчного пузыря и диурез. Корневище
аира оказывает противовоспалительное действие, обусловленное эфирным маслом.
Эфирное масло обладает антимикробной активностью в отношении ряда
микроорганизмов, в частности ассоциации микробов зубодесневых карманов у
больных пародонтозом, задерживает рост стафилококков, эшерихий, оказывает
фунгистатическое действие.
Эффект обусловливают содержащиеся в корнях солодки - тритерпены
(глицирризиновая кислота и др.), флавоноиды.
Механизм противовоспалительного действия солодки связан со стимулирующим
влиянием глицирризиновой кислоты на кору надпочечников. Именно это
фармакологическое свойство растения считается наиболее важным. Препараты
солодки способствуют заживлению экспериментальных язв желудка. Спазмолитическое
влияние на гладкую мускулатуру связано с действием биофлавоноидов. Препараты
солодки угнетают секрецию желудочного сока в ответ на введение гистамина.
. Укажите важнейшие морфологические признаки плодов и семян, имеющие
диагностическое значение при установлении подлинности сырья. Составьте схему
анализа плодов и семян по морфологическим признакам
Плоды как лекарственное сырье представляют собой зрелые, высушенные или
свежие плоды, соплодия и их части. Плод состоит из околоплодника (перикарпия) и
семян. Семена как лекарственное сырье представляют собой зрелые цельные семена
и отдельные семядоли.
. Опишите особенности анатомического строения плодов и семян
У плодов рассматривают строение околоплодника, в котором, различают три,
слоя: наружный - экзокарпий (внеплодник), средний- мезокарпий (внутриплодник) и
внутренний- эндокарпий. Диагностические признаки сочных и сухих плодов резко
отличаются. В порошках диагностическое значение имеют механические элементы
кожуры семени и околоплодника, иногда: волоски, канальцы. Клетки питательной
ткани заполнены жирным маслом и алейроновыми зернами, реже крахмальными
зернами; их присутствие легко обнаружить микрохимическими реакциями.
Семена. На поперечных срезах обращают внимание на общее строение семени,
кожуры, запасной питательной ткани - эндосперма и зародыша. В кожуре важное
значение имеет механический слой, состоящий из радиально вытянутых или
изодиаметрических клеток. Эндосперм и зародыш состоят из однородных клеток;
значение имеет также содержимое клеток - жирное масло, крахмал, алейроновые
зерна. При измельчении семян лучше сохраняются волоски и слои кожуры, особенно
механический и пигментный.
. Химическая классификация лекарственного растительного сырья.
Представьте в виде схемы с указанием примеров на каждую группу сырья
Список литературы
1. Государственная фармакопея СССР X издания, М.: Медицина,
1968. 1078 с.
2. Государственная фармакопея СССР XI издания, М.: МЗ
СССР, вып., 1,2., 1987, 1990. 332 с, 384 с.
. Муравьева Д.А., Самылина И.А., Яковлев Г.П.
Фармакогнозия. М.: Медицина, 2002.