Состав, строение и физические свойства карбоновых кислот

Состав, строение и физические свойства карбоновых кислот

Состав, строение и физические свойства карбоновых кислот

Проведение урока предполагается в 10 классе, при изучении темы «Карбоновые кислоты и сложные эфиры».

Цель: познакомить с классификацией карбоновых кислот; ознакомить с особенностями строения и физическими свойствами предельных одноосновных карбоновых кислот; закрепить понятие о гомологическом ряде, гомологах, о водородной связи; изучить биологическую роль и распространённость в природе.

Методы обучения: частично-поисковый (выполнение заданий самостоятельно); словесный (эвристическая беседа с элементами самостоятельной работы); наглядно-образный (компьютерная презентация).

Формы организации деятельности: индивидуальная, фронтальная.

кислота химический карбоновый гомолог

Ход урока.

1. Организационный момент.

. Новый материал

Учитель. Сегодня мы начинаем изучать новый класс органических соединений - это карбоновые кислоты. Предположите, почему эти вещества изучаются в школе? (Карбоновые кислоты имеют большое значение, широкие области применения). Давайте послушаем сообщение о значении карбоновых кислот, о их распространённости в природе. (см. приложение №1)

Изучая, органические вещества мы с вами знакомились с отдельными представителями карбоновых кислот.

Вспомните с какими? (учащиеся называют, щавелевую, бензойную, уксусную, муравьиную). Верно. Но существуют кислоты в углеводородном радикале которых имеется одна или несколько двойных связей; в молекулах которых, есть бензольное кольцо. (На слайде формулы различных кислот).

Какие черты сходства вы видите у этих кислот? (одинаковая функциональная группа).

К одному или разным гомологическим рядам принадлежат кислоты? Почему? (школьники отвечают: к разным т.к. они отличаются строением углеводородного радикала).

Значит, по характеру углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на:

·Предельные

·Непредельные

·Ароматические (слайд)

Чем определяется основность карбоновых кислот, как вы думаете? (учащиеся отвечают: числом функциональных групп).

По количеству функциональных групп карбоновые кислоты делятся на:

·двухосновные

·многоосновные (слайд)

Выведите общую формулу карбоновых кислот. (R-COOH)

Из чего состоят молекулы карбоновых кислот? (из углеводородного радикала и функциональной группы: СООН - карбоксильной группы)

Наибольшее практическое значение имеют предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Что бы вы хотели узнать о них? (учащиеся высказывают свои пожелании)

Далее слайд: 1. Классификация.

. Состав.

. Гомологический ряд.

. Изомерия и номенклатура.

. Физические свойства.

Тема сегодняшнего урока «Состав, строение и физические свойства карбоновых кислот».

Изучая класс органических веществ мы всегда знакомимся с гомологическим рядом этих веществ.

Вспомните, какие вещества называются гомологами? (учащиеся дают определение)

Простейшим представителем предельных одноосновных карбоновых кислот является муравьиная кислота Н-СООН.

Задание 1. (один ученик у доски с той стороны, остальные на местах, потом проверим) Составьте гомологический ряд из 4-5 гомологов, их структурные формулы и выведите общую для них формулу.

Н-СООН

СН3-СООН Сn Н2n+1 СООН или Cn H2nO2

СН3-СН2-СООН

СН3-СН2-СН2-СООН

Дополнительный вопрос, отвечающему у доски: дайте определение карбоновым кислотам.

Задание 2. Пользуясь алгоритмам дайте название по международной номенклатуре кислотам гомологического ряда и СН 3-СН-СН2-СООН

СН3

СН3

СН3-С-СН2-СООН

СН3

Каждая кислота имеет исторически сложившееся название или тривиальное; тривиальные названия многих кислот связаны (мы уже слышали из сообщения) с природными источниками, из которых были выделены кислоты. (СМ. слайд)

Для кислот характерны те же виды изомерии как и для альдегидов.

Какие вещества называются изомерами?

Вспомните определение изомерии.

Какие виды изомерии характерны и для карбоновых кислот?

Задание 3. Для сильных: 1 вариант. Составьте структурные формулы всех изомеров, отвечающих формуле С3Н7 СООН. Назовите их.

Для слабых: 2 вариант. Какие из указанных соединений являются изомерами. Дайте им названия.

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН

СН3-СН (СН3) - СН2-СООН

СН3-СН2-СН2-СН2-СООН

СН3-СООН

СН3-СН2-СН (СН3) - СООН

СН3-С (СН3)2-СООН

СН3-СН2-С (СН3)2-СН2-СООН

От чего зависят свойства веществ? (от строения)

Что общего в строении предельных одноосновных карбоновых кислот? (Функциональная группа СООН)

Что вы можете о ней сказать? (сочетание двух других функциональных групп: карбонильной и гидроксильной)

Но! Карбоксильная группа проявляет особые свойства. Почему? (эти группы влияют друг на друга)

Давайте вспомним особенности карбонильной группы.

Покажите распределение электронной плотности в молекулах альдегидов и спиртов. (Отвечает один школьник у доски)

В молекуле кислоты все составные части взаимосвязаны и её свойства являются результатом определённого взаимного влияния атомов друг на друга.

Как повлияет карбонильная группа на гидроксильную?

Чтобы компенсировать частичный положительный заряд атома углерода карбонильной группы он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Электронная плотность на атоме кислорода понижается, и он смещает в свою сторону электронную плотность связи О-Н. Полярность связи в гидроксильной группе возрастает, и водород легче отщепляется в виде протона.

Как влияет гидроксильная группа на карбонильную?

Сдвиг электронов от гидроксильной группы к атому углерода частично гасит его положительный заряд и полярность связи С=О ослабевает. Это, сказывается на реакционной способности карбонильной группы. (Потом, на следующем уроке будем говорить, что реакции по карбонильной группе затруднены).

ВЫВОД: В молекулах карбоновых кислот происходит взаимное влияние атомов друг на друга, что ещё подтверждает одно из положений теории химического строения А.М. Бутлерова. Это отражается на физических и химических свойствах карбоновых кислот и подтверждает зависимость свойств от строения.

С химическими свойствами мы познакомимся на следующем уроке. А с физическими нас познакомит …. (сообщение). (Приложение №2)

И так, для кислот характерна малая летучесть, хорошая растворимость в воде, высокие температуры кипения.

С чем это связано? (Эти явления связаны с образованием водородных связей между молекулами).

Что такое водородная связь?

Какой из атомов кислорода карбонильной или гидроксильной несёт больший отрицательный заряд? (карбонильной, он преимущественно и участвует в образовании водородных связей). (слайд)

Кроме того, поскольку в молекулах кислот одновременно присутствуют и отрицательно и положительно заряженные атомы, могут образовываться удвоенные молекулы - димеры с двумя водородными связями. (слайд)

Попытайтесь объяснить почему температура кипения у кислот выше, чем у спиртов? (атом водорода в гидроксильной группе спиртов, который участвует в образовании водородной связи имеет более низкий положительный заряд, чем в кислотах).

Действительно, водородные связи в карбоновых кислотах являются одними из самых прочных среди других водородных связей.

Растворимость карбоновых кислот уменьшается так как будет увеличиваться длина углеводородного радикала. Углеводородный радикал не образует водородных связей и чем он больше тем карбоновым кислотам труднее образовывать водородную связь с водой.

И так, какой вывод можно сделать по физическим свойствам карбоновых кислот? (учащиеся формулируют вывод.)

Все пункты плана мы рассмотрели, в завершении сделаем задание №4.

Давайте сделаем вывод по урок. (ответы учеников.)

Приложение №1. Значение и применение карбоновых кислот

Значение карбоновых кислот очень велико. Карбоновые кислоты, выделяемые из растительных и животных организмов, были тщательно изучены задолго до утверждения в химии строения органических соединений. К началу 18 века были известны муравьиная, уксусная, бензойная, янтарная, салициловая и некоторые другие кислоты.

Муравьиная кислота - надёжное оружие рыжих муравьёв. Ядовитая железа такого муравья содержит от 20 до70% муравьиной кислоты. Именно им муравьи парализуют добычу. Муравьиная кислота встречается также в некоторых растениях, в частности в жгучей крапиве, хвое ели, фруктах, в теле комаров, едких выделениях пчёл. В очень небольших количествах она содержится в поте, моче и крови животных. Источники накопления муравьиной кислоты в атмосфере - выхлопные газы автомобилей и различный промышленный дым, претерпевший химические превращения под действием солнечных лучей. Муравьиная кислота применяется в текстильной промышленности как протрава при крашении, отделке текстиля и бумаги, для дубления кож. Значительное количество используется для консервирования сочных кормов, плодов, и соков, для синтеза сложных эфиров. Используется в медицине.

Уксусная кислота. Водный раствор её известен как столовый уксус. Она имеет большое значение. Широко применяется в самых различных отраслях промышленности и в быту, например, в производстве лекарственных препаратов (аспирина). В химической промышленности уксусная кислота используется для получения красителей. В пищевой промышленности используется для консервирования продуктов.

Масляная кислота содержится в виде сложного эфира в коровьем масле. Эта кислота в свободном виде находится в прогоркшем масле. Сложные эфира масляной кислоты применяются в качестве растворителей, а также для изготовления так называемых фруктовых эссенций.

Также в природе обнаружены такие кислоты как пропионовая - в древесной смоле; валериановая - в корнях травы валерианы; бензойная - в гвоздичном масле; щавелевая - в щавеле, клевере, томатах, во многих ягодах.

Приложение №2. Физические свойства карбоновых кислот

Низшие представители предельных одноосновных карбоновых кислот (до пропионовой включительно) представляют собой при обычных условиях весьма подвижные жидкости с резким запахом, смешивающихся с водой в любых соотношениях. Легко перегоняются сами и с водяным паром.

Следующие представители (начиная с масляной) - маслянистые жидкости с неприятным запахом, ограниченно растворимые в воде. Высшие кислоты - твёрдые вещества, не имеют запаха, не растворимы в воде. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде падает. Все кислоты растворяются в водных растворах щелочей, в спирте и эфире. Высшие кислоты жирные на ощупь. С увеличением углеводородного радикала происходит возрастание температур кипения. Кислоты с нормальной цепью имеют более высокие температуры кипения, чем их изомеры с разветвлённой цепью.