Карбоновые кислоты. Уксусная кислота

Карбоновые кислоты. Уксусная кислота

РЕФЕРАТ

на

тему

Карбоновые кислоты.

Уксусная кислота.

ПОДГОТОВИЛА

УЧЕНИЦА 11-А КЛАССА

ШКОЛЫ №4

СЫЧАК А.А.

г. Кременная

2005 г.

Карбоновые кислоты и их производные.

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, содержащие карбоксильную группу (карбоксил)

Название карбоксил произошло от двух слов: «карбонил»

и «гидроксил»

так как кислотную группу можно рассматривать как соединение этих двух групп. Остаток любой карбоновой кислоты

носит общее название ацил. В зависимости от кислоты каждый из этих остатков носит соответствующее название:

Основность кислот определяется числом содержащихся в них карбоксильных групп. Так, например, одноосновные кислоты содержат одну карбоксильную группу, двухосновные – две карбоксильные группы.

Номенклатура и изомерия.

Наиболее часто для карбоновых кислот применяются исторически возникшие названия, связанные в большинстве случаев с названием их природных источников. Поэтому, чтобы в дальнейшем хорошо ориентироваться в номенклатуре органических соединений, следует запомнить названия простейших одноосновных кислот жирного ряда.

По рациональной номенклатуре названия кислот производятся от названий углеводородов, соответствующих радикалам, с которыми связана карбоксильная группа, с прибавлением окончания карбоновая и слова кислота, например:

пропанкарбоновая кислота

гептанкарбоновая кислота

По женевской номенклатуре названия кислот составляются из названий углеводородов с тем же общим числом атомов углерода, что и в кислоте, с прибавлением окончания овая и слова кислота.

Ниже приведены названия некоторых кислот в следующем порядке: исторически сложившееся название, название по рациональной, затем по женевской номенклатуре (слово «кислота» везде опущено):

- НСООН - муравьиная (карбоновая, метановая);

- СН₃СООН - уксусная (метанкарбоновая, этановая);

- С₂Н₅СООН - пропионовая (этанкарбоновая, пропановая);

- С₃Н₇СООН - масляная (пропанкарбоновая, бутановая).

Наиболее часто в практике встречаются исторически сложившиеся названия кислот. Лишь для сложно построенных кислот пользуются женевской номенклатурой:

              2-метилпентановая-1 кислота

4-этилгептановая-1 кислота

Изомерия карбоновых кислот, как и в случае альдегидов, обусловлена изомерией углеводородных радикалов.

Физические свойства.

Низшие представители предельных одноосновных кислот (до пропионовой кислоты включительно) представляют собой при обычных условиях весьма подвижные жидкости с резким запахом, смешивающиеся с водой в любых соотношениях. Легко перегоняются сами и с водяным паром. Следующие представители (начиная с масляной) – маслянистые жидкости с неприятным запахом, ограниченно растворимые в воде. Высшие кислоты – твердые вещества, нерастворимые в воде. Все кислоты жирного ряда растворимы в спирте и эфире.

Химические свойства.

Кислотные свойства. Если сравнить между собой формулы строения спиртов и карбоновых кислот

и

то может показаться, что вследствие наличия у спиртов и кислот одинаковой группы (гидроксильной) свойства их должны быть весьма сходны.

В тоже время органические кислоты, аналогично неорганическим кислотам, обладают ярко выраженными кислотными свойствами. Водные растворы их окрашивают лакмус в красный цвет, что свидетельствует о диссоциации органических кислот на ионы:

Водород карбоксильной группы в отличие от водорода спиртового гидроксила замещается на металл не только при взаимодействии с металлами, но и при действии щелочей, с образованием солей карбоновых кислот:

натриевая соль пропионовой к-ты

Таким образом, свойства гидроксильного водорода в спиртах заметно отличаются от его свойств в карбоновых кислотах.

Карбоновые кислоты обычно значительно слабее минеральных.

Действие галоидных соединений фосфора. При действии галоидных соединений фосфора на органические кислоты гидроксильная группа карбоксила замещается на галоид:

В результате этой реакции образуются галоидангидриды кислот (в данном случае хлорангидрид уксусной кислоты), представляющие собой производные кислот, в которых гидроксильная группа замещена на галоид.

Эта реакция указывает на некоторое сходство карбоновых кислот и спиртов; в спиртах при действии галоидных соединений фосфора также происходит замена гидроксила на галоид с образованием галоидпроизводных углеводородов.

Образование ангидридов кислот. Если от двух молекул карбоновых кислот отнять одну молекулу воды, образуется ангидрид карбоновой кислоты. В качестве водоотнимающего средства чаще всего применяют энергичный поглотитель воды – пятиокись фосфора.

Образование амидов и нитрилов кислот. При нагревании аммониевых солей карбоновых кислот образуются амиды кислот, представляющие собой производные кислот, в которых гидроксильная группа замещена на аминогруппу.

Восстановление кислот. При восстановлении кислот образуются соответствующий альдегид, который при дальнейшем восстановлении превращается в спирт:

Обычно восстанавливают на сами кислоты, а их хлорангидриды, ангидриды или сложные эфиры.

Уксусная (метанкарбоновая, этановая) кислота СН₃-СООН.

В обычных условиях (18-20ºС) представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, кипящую при 118,5ºС. При температуре ниже +16,6ºС (температура плавления уксусной кислоты) безводная уксусная кислота затвердевает в виде кристаллов, похожих на лед; вследствие этого безводная уксусная кислота получила название ледяной уксусной кислоты.

Уксусная кислота имеет большое народнохозяйственное значение. Она широко применяется в самых различных отраслях промышленности и в быту. В химической промышленности уксусная кислота используется для получения винилацетата, ацетата целлюлозы, красителей и многих других веществ. В виде солей она применяется в текстильной промышленности в качестве протравных веществ, служащих для закрепления красителя на волокне. В пищевой промышленности уксусная кислота используется для консервирования продуктов; некоторые сложные эфиры уксусной кислоты применяются в кондитерском производстве и т.д.

Уксусная кислота легко растворяется в воде. В быту применяют 3-5%-ный раствор уксусной кислоты, известный под названием уксус.

Уксусная кислота была известна еще в глубокой древности. Ее получали в виде уксуса из прокисшего виноградного вина. В настоящее время основным промышленным способом получения уксусной кислоты является ее синтез из ацетальдегида.

                            надуксусная кислота

Далее надуксусная кислота взаимодействует с еще одной молекулой ацетальдегида, и в результате образуются две молекулы уксусной кислоты:

Надуксусная кислота очень нестойкое соединение, легко распадающееся на уксусную кислоту и кислород с выделением значительного количества тепла. Разложение больших количеств надуксусной кислоты может привести к взрыву. В связи с этим в процессе производства уксусной кислоты стремятся к тому, чтобы в системе не скапливалось большого количества надуксусной кислоты.

В промышленности процесс окисления ацетальдегида обычно проводят в жидкой среде (в среде уксусной кислоты) в присутствии катализатора – ацетата марганца. Наиболее удобным окислителем является кислород. Процесс проводится в колонне непрерывного действия, снабженной охлаждающими змеевиками. Ацетальдегид, содержащий растворенный катализатор, поступает вниз колонны, по высоте которой расположены четыре патрубка. Через патрубки поступает кислород. Процесс протекает при температуре 65-70ºС и давлении в нижней части колонны около 3 ат, а верхней части около 2 ат. Уксусная кислота из верхней части колонны поступает на ректификацию и очистку.

Для предупреждения взрыва надуксусной кислоты и образования взрывоопасных смесей кислорода с парами органических веществ в газовое пространство верхней части колонны непрерывно падает азот.

Перспективным методом получения уксусной кислоты является жидкофазное окисления бутана кислородом воздуха при 165-170ºС и давлении 50 ат:

Реакция протекает по значительно более сложной схеме, чем это изображено выше, причем в этом процессе происходит образование целого ряда побочных продуктов.